Alguns detalhes estão incorretos, mas você está claramente pensando na The Claustrophile do Sturgeon.
O "cadete espacial" é o irmão do protagonista e um grande extrovertido. Protagonista é um enorme introvertido. A mulher com quem o irmão sai não é exatamente a namorada do protagonista, mas sim de perto.
Ele não saiu da academia ou algo assim, mas a história nota que o protagonista muitas vezes inicia as coisas, o irmão entra e assume o controle por um tempo, mas depois nunca termina.
Essencialmente, a história é sobre os pontos strongs de ser introvertido. O irmão extrovertido acaba parecendo bastante inseguro e constantemente cobrindo isso com sua maneira extrovertida.