Eu não sei se a resposta está escrita em canon, MAS:
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Ele tinha 2 missões: Garantir a segurança da Rainha Amidala e (auto-imposto) entregar o possível Escolhido ao Conselho Jedi.
Brincar com Watto para libertar Anakin estava bem desde que estava a serviço da segunda missão.
Brincar com Watto para libertar Shmi não foi OK, já que poderia ter interferido em ambas as missões. Como Watto se opunha a libertar AMBOS, ele pode ter sido empurrado e interferido se Shmi também fosse libertado. -
Ele era um seguidor da "Força Viva". Ele pode ter tentado libertar Shmi da decência / bondade geral como parte do acordo, mas se a Força não o estivesse empurrando para ele, ele não lutaria contra isso (e, sendo como Midichlorians pretendia criar Anakin como o "fim"). de Sith "de acordo com a recente questão, as pequenas bactérias bastardas sorrateiras não querem que o Shmi interfira no design de sua vida)