RAW Não, as únicas condições do flanqueamento estão explicitamente relacionadas à posição física

When a creature and at least one of its allies are adjacent to an enemy and on opposite sides or corners of the enemy's space, they flank that enemy...

Então, RAW diz que tem que ser adjacente. Nenhuma outra condição está listada além da posição.

Definindo Adjacente

Adjacente não é definido em nenhum lugar do jogo como um termo do jogo, mas é muito usado. Todas as instâncias que eu encontrei do termo adjacente definitivamente implicam apenas um significado: que duas coisas estão imediatamente próximas umas das outras. Por exemplo:

Ao descrever as regras para contagem de intervalos em uma grade, o PHB diz:

Ranges. To determine the range on a grid between two things—whether creatures or objects—start counting squares from a square adjacent to one of them and stop counting in the space of the other one. Count by the shortest route.

A palavra adjacente aqui claramente só faz sentido quando lida como "o quadrado fisicamente bem próximo de".

Não consigo encontrar um único exemplo em nenhum dos livros de regras em que a palavra adjacente foi usada para indicar algo que não seja proximidade física imediata a outra coisa, por isso seria incrivelmente duvidoso tentar lê-la dessa forma aqui.

Discussão semelhante de designer e possível intenção

Jeremy Crawford também abordou o assunto:

Q: Polearm Master fluff say you can keep your enemies at bay with reach weapons is not really true if attack is when adjacent

A: On the grid, the target is adjacent if you're using a quarterstaff, but 5 feet away with the [Polearm Master reach] weapons.

Neste exemplo, Jeremy reforça a ideia de que "adjacente" é "imediatamente ao lado de". Não só isso, mas note que ele diz que alguém a 5 pés de distância de uma arma de alcance está a 1,5 metro de distância. A strong implicação é que eles são não considerados adjacentes.

Conclusão

Trazendo isso de volta para o flanqueamento especificamente, as regras nem sequer sugerem ser um fator. Nem sequer diz que você tem que ser capaz de fazer ataques. Apenas aliados adjacentes a um inimigo em lados opostos ou cantos.