Supondo que você não esteja chegando de um local de pré-liberação:
Ao chegar em Chicago, primeiro você precisará passar pelos cheques do passaporte, depois pela alfândega e só poderá fazer o check-in na sua bolsa para a próxima etapa. Isso vale independentemente de você ter reservado as duas pernas no mesmo ingresso.
Depois disso, o procedimento é diferente: se eles não estiverem no mesmo ingresso, é muito improvável que a American permita que você verifique sua bagagem até o seu destino final antes de embarcar em seu primeiro voo (para Chicago). Assim, após coletar sua bagagem, você precisará trazê-la para o balcão da United. Se tiver sorte, a janela de tempo para o check-in de bagagem não terá passado até então.
Se ambos os voos estiverem no mesmo bilhete, a sua mala será etiquetada para o seu destino final - basta entregar a bagagem despachada ao pessoal do aeroporto recolhendo a bagagem para posterior transferência depois de passar pela alfândega e seguir para o portão.
Observe que a sua pergunta "Posso despachar minha mala no portão para o voo da United ou serei solicitada a ir ao balcão e voltar pela segurança" não é aplicável - não há portão onde você possa despachar sua bagagem. Você precisará, em qualquer caso, passar pela verificação do passaporte / imigração, alfândega e então segurança. Isso vale independentemente de como o (s) bilhete (s) foi reservado (s).