É apenas um número aleatório. Não há nenhum significado real para o número 66 na tradição Jedi ou Sith, que eu acho que foi o ponto.
Se alguém olhasse para uma lista de ordens e diretivas pré-especificadas, é provável que eles começassem a usar o skimming ou saíssem antes da Ordem 66 (especialmente se os primeiros sessenta fossem muito mundanos).
Verificações pontuais aleatórias de qualquer lista seriam menos prováveis de aumentar se o número não fosse importante para os Jedi ou seus inimigos.