Eu acho que a coisa mais importante para entender quando você desenha sua própria masmorra é: você não precisa ser um artista.
Um mapa de masmorras é usado como referência para ajudar você a lembrar e entender o que está prestes a acontecer. Crie um código de símbolos ou ícones. Um grande S dentro de uma linha em negrito pode indicar uma passagem secreta. Coloque uma letra ou um número e coloque o nome em referência em algum lugar onde você tenha espaço (talvez em uma página separada).
Dependendo do tipo de mapa que você usa na mesa de jogo (quadrado ou hexadecimal), sugiro que você faça o mesmo para criar seu mapa. Indique a escala, se necessário (algumas enormes masmorras podem ter uma escala de 1 quadrado no papel = 3 quadrados.
Não se esqueça de pensar na masmorra como uma estrutura. Sala super grande precisará de colunas para apoiar o telhado ou talvez grandes arcos. Se a sala é subterrânea, a estrutura precisa suportar toneladas de rocha e sujeira (até mesmo água). Corredores têm um propósito. Ligando os quartos juntos, sim. Mas por que os quartos seriam separados em primeiro lugar? Corredores são ótimos para armadilhas (insira malvada risada aqui). Se um corredor é estreito o suficiente e um pedregulho está vindo em você, é muito mais difícil de evitar.
Os recursos simples podem ser desenhados diretamente no mapa (como um corpo morto), mas se a sala estiver cheia de crânios, basta colocar uma nota dizendo: Tapete de caveira.
Lembre-se de que um mapa é basicamente uma tonelada de informações condensadas em informações mais amigáveis ao olho (mais de 54 páginas de descrições). Use o mapa do seu jogo como um guia de referência fácil.
Se você pretende dar ao jogador um mapa que ele possa encontrar ou algo assim, eu realmente gosto de usar o Photoshop ou o Illustrator e dividir minhas coisas entre diferentes camadas para que uma camada contenha as linhas cruas definindo as salas e algumas camadas para as notas. etc. Se eu quiser imprimir uma "versão de jogador" do mapa, não preciso desenhar outro. Mas o bom e velho papel é incrível ... e parece mais misterioso na mesa de jogo.