A maior questão é o que define uma estrada, um país e onde uma estrada começa ou termina.
Dito isto, existem dois candidatos prováveis:
Opção 1: A Rodovia Pan-Americana :
A rodovia Panamericana do Norte atravessa 9 países:
Canada (unofficial)
United States (interstate system official)
Mexico
Guatemala
El Salvador
Honduras
Nicaragua
Costa Rica
Panama
A rodovia Panamericana do Sul atravessa 8 países:
Suriname
Guyana
Venezuela
Colombia
Ecuador
Peru
Chile
Argentina
Importantes esporas também levam a 4 países:
Bolivia
Brazil
Paraguay
Uruguay
Opção 2: AH1 (com a Extensão E80 ):
Viaja do Japão até Hong Kong, China, até a Turquia, e conecta-se à E80 de Portugal, conectando mais de 20 países. No entanto, conectar-se ao oceano é interessante, assim como se unir a duas estradas, e se você considera países como Hong Kong como países reais.
No entanto, estou bastante confiante com o mecanismo que você usa para medir, o resultado será uma das duas opções acima.