Não há "deve" ou julgamento subjetivo necessário aqui. Esse tipo de coisa é explicitamente o que vantagem é para (PHB, p. 173):
The DM can also decide that circumstances influence a roll in one direction or the other and grant advantage or impose disadvantage as a result.
Ter um livro sobre as informações que você está fazendo para verificar ou pesquisar é um exemplo de livro didático (heh).
Um ponto de vantagem, em termos de design, é evitar ter que fazer um julgamento subjetivo sobre o que é um bônus “justo” por ter uma vantagem (como seu exemplo de livro). Em vez disso, todas as vantagens são cobertas pela mecânica advantage , facilitando o uso e a decisão durante o jogo. Dado que você já decidiu que uma vantagem é apropriada, quanto é objetivamente determinável: o bônus é que o resultado tem vantagem .