Uma visão geral desta questão é discutida aqui: Como posso encorajar os jogadores a interpretar usando suas pontuações de habilidade? .
Como está implícito na pergunta e na resposta aceita, as verificações de habilidades são uma ferramenta apropriada no Pathfinder nessa situação. Muito relevante para a sua situação, essa resposta sugere: "Use cheques quando os jogadores interpretam de forma diferente de suas pontuações de habilidade".
Parece que você está falando sobre situações em que a Diplomacia seria uma habilidade apropriada para ser útil; e você está autorizado a usar a Diplomacia, mesmo se você não tiver nenhum grau na habilidade. Veja link para mais informações sobre habilidades.
Então, eu acho que você deveria perguntar ao seu GM se você pode jogar Diplomacia nestas situações ao invés do GM simplesmente decidir que você não tem sucesso.