(Eu não tenho certeza da legalidade de andar de patins como transporte nessas cidades.) Não é necessariamente desaprovado, apenas extremamente incomum (andar de patins como meio de transporte é incomum em os Estados Unidos). Observe que as calçadas em todas essas cidades podem ser bastante irregulares, ou seja, esburacadas - a norma são lajes de concreto, que podem ter fissuras entre elas. Também são comuns as calçadas de asfalto, que são planejadas para serem mais suaves, mas inevitavelmente são quebradas e ocasionalmente esburacadas por raízes de árvores e intemperismo.
Eu não patino, mas imagino que essas propriedades de calçadas seriam provavelmente obstáculos significativos à patinação. Isso sem mencionar que as calçadas em algumas dessas cidades (por exemplo, no centro de Manhattan) podem ficar extremamente lotadas, a tal ponto que a patinação livre é praticamente impossível.
Note, no entanto, que existem caminhos que você pode usar para andar de patins: geralmente são trilhas recreativas para jogging geral / ciclismo / etc. No entanto, como meio de transporte, acho que você não vai achar seus patins muito úteis nos EUA.
Finalmente, para responder à sua pergunta sobre é seguro : bem, provavelmente não vai te matar para andar de patins nessas cidades. Provavelmente será apenas bastante inconveniente.