Eu usaria o talento Taverna Brawler. Isso torna você proficiente com armas improvisadas e ataques desarmados, com ataques desarmados usando um d4 para causar dano. Já que você está atacando o alvo com seu corpo e não com uma arma, isso contaria como um ataque desarmado e viria para o Tavern Brawler. Tavern Brawler também permite que você tente agarrar o alvo como uma ação de bônus depois de acertá-los com uma arma improvisada ou um ataque desarmado, o que os torna mais fáceis para o resto do grupo acertar.
Tavern Brawler dá-lhe 1d4 de dano total por ataques desarmados, então você pode tentar trabalhar com seu Mestre para que a escala d4s com a altura diminuída e o peso do dropee reflita melhor o dano causado ao alvo (por exemplo, 1d4 para cada 10/20/50 pés largados antes de atingir o alvo mais 1d4 para cada 100 libras de peso corporal ou algo similar). Algumas pessoas sugeriram 2d4 de dano em situações semelhantes, uma para o dropee e outro para o alvo, entretanto, como você apontou, um bárbaro de 400 kg e 400 pés provavelmente causaria muito mais dano ao alvo do que um único d4.
Quanto ao dano ao dropee, eu acho que seria razoável fazer com que eles tomassem menos dano do que a criatura na qual eles estão pousando, caso contrário não há muito o que atacar de tal maneira - talvez role os d4s por altura e peso separadamente e ter seu personagem só levar o dano de altura? Estas são sugestões muito aproximadas que precisariam ser refinadas ainda mais.
Bônus:
Se você tem um personagem que pode voar, pegar o talento Tavern Brawler permitirá que seu personagem pegue uma criatura e voe com eles a meia velocidade de vôo. Você pode então jogá-los em outra criatura como arma improvisada.
Mecanicamente, uma vez que você está agarrando uma criatura, você pode usar sua ação para mover a metade da sua velocidade de movimento, efetivamente arrastando a criatura com você. Se a criatura é menor que sua capacidade de voar e você pode voar, você pode voar e levá-los com você. Você poderia então improvisar uma arma da criatura agarrada que está agora no ar usando o Tavern Brawler e usar a ação shove para lançá-los em um inimigo diferente no chão. Eu consideraria tal ação um ataque a ambas as partes, já que shove é uma ação de ataque e você está atingindo a criatura no chão com uma arma improvisada.
O talento Grappler não é estritamente necessário, mas é útil porque você tem vantagem em todos os ataques feitos contra uma criatura que você está atacando - útil se a criatura que você está lutando tentar causar dano a você em vez de escapar. Um feito ainda melhor é o Shield Master, que permite que você tente empurrar como uma ação de bônus em vez de uma ação completa, o que significa que a manobra inteira pode ser executada em um turno! - Lute com seu ataque, use seu movimento para voar no ar, e então a ação bônus empurra para outra criatura abaixo, tudo antes que a criatura agarrada tenha a chance de atacá-lo. O brigão da taverna permite que você tente uma garra como uma ação bônus, mas então a criatura agarrada tem a chance de atacá-lo antes que você possa empurrá-lo para longe.