O recurso Assassinate do Rogue garante críticas em vários ataques?

Você está certo para o número de críticas:

Assassinate: Starting at 3rd level, you are at your deadliest when you get the drop on your enemies. You have advantage on attack rolls against any creature that hasn’t taken a turn in the combat yet. In addition, any hit you score against a creature that is surprised is a critical hit.

Quando um inimigo é surpreendido, você joga seu turno completo. Se você multiclasse em um lutador para ter ataques extras, sim, você pode ter mais críticos se acertar (você tem vantagem em seus ataques, uma vez que eles ainda não se moveram). Um detalhe que você não deve esquecer é que o dano furtivo só é aplicável uma vez no seu turno:

Once per turn, you can deal extra 1d6 damage to one creature you hit with an attack

Com um lutador de nível 5 e um ladino de nível 3 com dois punhais, o dano seria esse (assumindo que todos acertem):

2d4 + DEX (primeiro toque) + 2d4 + DEX (segundo golpe) + 4d6 (dano furtivo) + 2d4 (ataque de ganho TWF)

Sim

A definição do recurso Assassinate, da página 97 do PHB,

any hit you score against a creature that is surprised is a critical hit

não indica que o efeito ocorre apenas uma vez. Além disso, a definição de Surprised, na página 189

Any character or monster that doesn’t notice a threat is surprised at the start of the encounter. If you’re surprised, you can’t move or take an action on your first turn of the combat, and you can’t take a reaction until that turn ends. A member of a group can be surprised even if the other members aren’t

não diz nada sobre quando a condição de surpresa termina.

Como parece essa surpresa dura até o final do primeiro turno do combatente , também parece que o recurso Assassinate deve acionar para cada ataque feito até que o alvo não fique mais surpreso.