Porque Terry Benedict é um maníaco por controle com um enorme ego.
Lembre-se que Tess era o curador do museu dentro do Bellagio, que Terry Benedict possui. Tenho certeza de que Benedict achou inadequado mostrar a Tess qualquer tipo de afeição no museu.
Além disso, a cena em que Tess e Terry estão de mãos dadas no jantar também teve Danny Ocean na mesa com eles. Terry Benedict está sendo excessivamente afetuoso porque Danny Ocean estava com eles. Terry só chega para Tess depois que ele vê o caminho que Tess estava olhando para Danny. Terry só queria esfregar no rosto de Danny que ele tinha Tess.
O diretor Stephen Soderbergh explica Terry Benedict
Benedict is a megalomaniacal control freak and ruthlessly expedient.
Se você notar Terry e Tess juntos na grande luta, não haverá nenhuma afeição real entre os dois. Terry Benedict só mostra seu afeto quando beneficia seus motivos.