Realidade TL: DR porque é mais atraente ver uma "milícia de trapos" lutando contra o uniforme "poder do império" e precisamos ver isso em todas as cenas. Mas essa não é uma resposta divertida, agora é?
Se você olhar historicamente, há muitas situações que poderiam fazer com que uma milícia menos equipada roubasse um exército regular, e muitas outras razões para que não o fizessem. Se um soldado tivesse tempo suficiente para saquear o campo de batalha, eles estão 'obviamente' pegando qualquer coisa que eles têm que é melhor do que o que eles têm, especialmente se eles estiverem com falta de suprimentos pessoais. Há muitos casos no Universo Legado, onde histórias inteiras giram em torno dos rebeldes atacando e atacando linhas de suprimentos e esconderijos do Império. Então, por que não veríamos mais esquadrões de soldados rebeldes carregados com partes de armadura branca, cinza e preta, ou periodicamente veríamos um raio vermelho voando de volta para um stormtrooper? Manutenção e Logística.
Como referência, o traje histórico de armadura de chapa do século 16 custou meses e pesadas somas de dinheiro para equipar um cavaleiro. Eles precisavam de uma comitiva para manter um cavaleiro montado em plena condição de luta; seja o conserto da armadura após uma batalha leve, ou a preparação depois de viajar por dias até o local de uma batalha. Mesmo se nós formos magicamente acenar com a varinha de ficção e dissermos que a armadura do stormtrooper é "auto-reparadora" ou mesmo "Fácil de Reparar pelo soldado individual" não é difícil pensar que eles precisarão de peças de reposição, ferramentas especializadas e outros preocupações logísticas que viriam de uma máquina militar formalizada.
Mas claramente algum equipamento poderia ser usado sem essa preocupação, certo? Não há razão para que não seja assim. Tenho certeza de que você pode abrir quase todos os livros sobre as guerras das estrelas e ouvir sobre como uma pequena força de resistência usava equipamentos "roubados" de vez em quando. Mas por que não as forças rebeldes regulares? Mais uma vez, logística. Se o império tiver dinheiro, infra-estrutura e capacidade para manter um exército permanente em dezenas de milhões em armaduras de stormtrooper brancas e novas; as forças rebeldes regulares atuais terão que criar uniformes e sua própria infra-estrutura logística para corresponder.
Isto significa cortar os cantos onde eles podem e saber o que eles podem pagar, e enquanto um stormtrooper padrão pode ter uma máscara que protege contra poeira e toxinas, seu soldado rebelde padrão terá um respirador montado na esteira que faz a mesma coisa e é mais fácil de transportar e manter. Os imperiais poderiam controlar completamente Blas-Tec para seus engenheiros, mas uma empresa de Corellian poderia fazer algo semelhante e mais barato. Talvez em Geonosis eles tenham um continente inteiro dedicado a produzir armaduras, mas é mais fácil conseguir lã para casacos rebeldes em Hoth. Etc Etc Etc
Então nas batalhas massivas; as forças rebeldes, uma milícia de pé, com táticas e logística construídas em torno disso, contra o Império, um exército padrão equipado com táticas e logística construídas em torno disso, pode fazer um ponto para não permitir que seu equipamento seja usado a menos que a missão pede por isso. Permite que comandantes e planejadores trabalhem dentro de determinados parâmetros da operação e mantenham as pessoas seguras quando algo é quebrado durante uma zona de guerra.