Sim, a mão de Bigby pode se mover em qualquer direção, mesmo quando estiver agarrando

Jeremy Crawford esclareceu:

Q: is Bigby's Hand actually flying e.g. is it's movement speed = flying speed? The spell doesn't seem to describe it as neither "walking" nor "flying"

A: Bigby's hand doesn't have a speed. As the spellcaster, you can magically move the hand in any direction.

Assim, todas as outras questões à parte, você pode realmente mover a mão para o ar.

A Mão de Bigby tem uma habilidade específica, Agarrando a Mão, que permite agarrar criaturas.

The hand attempts to grapple a Huge or smaller creature within 5 feet of it.

Exceto qualquer especificação do feitiço, não há razão para pensar que essa garra não segue as regras de luta que dizem:

When you move you can drag or carry the grappled creature with you your speed is halved

Assim, não há razão para a mão não conseguir arrastar uma criatura agarrada.

A mão não é afetada pela penalidade de velocidade de agarramento

A mão de Bigby não é uma criatura, é um efeito mágico que tem a capacidade de agarrar. Como esclarecido acima, não tem velocidade. Como não tem velocidade, não há nada para penalizar e que parte da regra de grappling não pode afetá-la. Assim, a distância que você pode mover a mão (60 pés) não é de todo afetada pela penalidade de velocidade de agarramento.

Considere isto: você reduziria a distância que uma criatura poderia teletransportar se tivesse velocidade reduzida? Não. Porque esse movimento é um movimento mágico especificado pelo efeito da magia e não relacionado à velocidade de qualquer forma. O mesmo conceito exato se aplica à mão.

Esta resposta foi invalidada desde então. Foi originalmente baseado em fazer uma chamada usando informações insuficientes. Jeremy Crawford agora postou esclarecimentos que a mão não tem característica de velocidade e simplesmente se move magicamente. Estou deixando de lado para permitir que outros Mestres tenham apoio de argumentos, caso desejem governar de maneira diferente em seus próprios jogos. Além disso, a parte sobre o movimento tridimensional fica

Sim, mas não é tão bom quanto você descreve.

Em Como mover uma criatura com garras:

When you move, you can drag or carry the grappled creature with you, but your speed is halved. unless the creature is two or more sizes smaller than you.

Assim, a velocidade da mão (como "criatura" grande) é de 30 pés, não de 60, a menos que o alvo seja pequeno ou menor.

Um caso pode ser feito para o movimento total, já que a mão não tem velocidade, mas é um efeito que pode ser movido. Como a mão tem CA, Força, Destreza e Pontos de Vida, provavelmente é justo decidir que o movimento é regido pelas mesmas regras que a Velocidade. As regras são ambíguas quanto a se o movimento é permitido em 3 dimensões, mas como é uma mão mágica de força que não é descrita como andando em seus dígitos, deve-se assumir o vôo ou pairando. Eu me inclinaria para o movimento tridimensional completo, mas, na ausência de uma descrição clara, um mestre poderia decidir o contrário.

Em segundo lugar:

When you cast the spell and as a bonus action on your subsequent turns, you can move the hand up to 60 feet and then cause one of the following effects with it.

Ênfase minha.

Este é um caso específico que anula geral. O movimento deve vir antes do efeito.

Então você pode mover a mão para o alvo e fazer a garra. Então, em você no próximo turno, você pode se mover e esmagar. As regras afirmam que isso requer uma ação de bônus para que ele execute o esmagamento, mas não especifica se essa é a mesma ação de bônus usada para mover e fazer uma ação permitida, ou uma alternativa. Mais uma vez, o texto torna isso frustrantemente pouco claro. Se for o mesmo, você pode causar o dano esmagador, caso contrário, você terá que renunciar ao dano esmagador para mover a mão.

O alvo recebe outro teste de breakout por sua vez. Caso contrário, você poderia mover a mão por mais 30 pés e / ou esmagar novamente (dependendo da ligação do seu Mestre)

A mão de Bigby não tem velocidade e pode ser movida em qualquer direção pelo lançador. Mas minha interpretação disso é que, se a Mão de Bigby for afastada do alvo agarrado, a condição de agarrada termina. Se a mão de Bigby tiver 0 movimento, ela não poderá se mover com o movimento reduzido pela metade. Deve ser movido pelo lançador.

Isso não é realmente um problema se você quiser jogar seu oponente em um penhasco ou no ar. Bigby's Hand tem um mecânico para fazer isso. A opção Mão Poderosa permite que você empurre um oponente até 5 × (modificador) +5 pés (30 se for um Mágico de 20 Inteligência) em qualquer direção.

Agora eu também diria que mover a criatura para o ar faria com que ela caísse e se afastasse da mão, então causar dano desta maneira terminaria com a condição de agarrar.