Para começar, Gollum não sabe que Frodo e Sam estão tentando destruir o Anel, apenas que eles querem entrar em Mordor. Na verdade, ele reage com muita raiva quando ele descobre que eles querem destruir seu precioso. No filme, Frodo diz a ele do lado de fora do esconderijo de Shelob; nos livros, Gollum não trabalha até atacá-los nas encostas do Monte Doom:
"Wicked masster!" it hissed. "Wicked masster cheats us; cheats Smeagol, gollum. He musstn't go that way. He musstn't hurt Precious. Give it to Smeagol, yess, give it to us! Give it to uss!" [Return of the King, Book 6, Chapter 3, "Mount Doom"]
Para responder sua pergunta principal, Frodo e Sam não confiam em Gollum. Nos livros eles se revezam para dormir, com um restante acordado para assistir:
"Look here!" Sam whispered to Frodo, not too softly; he did not really care whether Gollum heard him or not. "We've got to get some sleep; but not both together with that hungry villain nigh, promise or no promise." [The Two Towers, Book 4, Chapter 2, "The Passage of the Marshes"]
Se Gollum atacasse o hobbit em guarda, ele acordaria o outro; e Gollum não é strong o suficiente para derrotar ambos os hobbits de uma só vez, especialmente porque eles estão armados e ele não está. Isto é sugerido nos filmes também, junto com o fato de que Frodo dificilmente dorme em tudo.
Finalmente, sugere-se que a posse do Anel dê a Frodo o poder de comandar Smeagol / Gollum:
For a moment it appeared to Sam that his master had grown and Gollum had shrunk; a tall stern shadow, a mighty lord who hid his brightness in grey cloud, and at his feet a little whining dog. Yet the two were in some way akin and not alien; they could reach one another's minds. [The Two Towers, Book 4, Chapter 1, "The Taming of Smeagol"]
Como Frodo diz no filme, "O Anel é traiçoeiro. Ele irá prendê-lo à sua palavra." É claro que o próprio Gollum é traiçoeiro e aproveitará qualquer oportunidade para conquistar o Anel para si mesmo, mas ele ainda acha difícil desafiar Frodo.