O objetivo é simplificar as coisas, mas também diminui a velocidade da digitalização. Nos casos em que há uma enorme fila de pessoas se acumulando na segurança, você pode até ser solicitado a colocar tudo em sua bagagem. Isso aconteceu comigo na LGA (Nova York) no ano passado.
Você é livre para colocar tudo em qualquer uma das suas malas ou até mesmo nos bolsos de uma jaqueta, embora eu só recomendaria que sua jaqueta tivesse bolsos com zíper. Então todas as suas coisas vão para a jaqueta e para a máquina de raios X como um item. Este ano eu tenho viajado com um colete e acho que isso mudou minha vida!
Como você disse, algo precisa ser separado para permitir que o raio X seja mais fácil de reconhecer. Isso é necessário para laptops, pelo menos. Dependendo do aeroporto, eles podem pedir tablets, ultrabooks e até netbooks.
As duas peças de bagagem são uma bagagem de mão e um item pessoal. A maior parte das linhas aéreas, mas não todas, permite que sejam verificadas antes de viajar. Você pode colocar praticamente qualquer coisa que não precise estar na bandeja em nenhum deles. Do ponto de vista da segurança, não há diferença entre eles.
Normalmente você e seus itens passam mais ou menos ao mesmo tempo. Você é solicitado a ficar com sua mochila até que ela entre na máquina de raios X e espere que ela saia quando você terminar de digitalizar. Isso é para garantir que alguém seja responsável pela bagagem e ficar de olho nela o tempo todo.