Ambos espalham morte, escuridão, destruição, pavor e desespero. Os Comensais da Morte permitem que os Dementadores tomem a alma das pessoas - o Ministério não. Ambos são ... mal ;)

Os dementadores se alimentam de desespero. O exército de Voldemort se espalha, permitindo que os dementadores se reproduzam. Os dementadores cuidam dos inimigos dos Comensais da Morte, levando suas almas e desmoralizando o resto da população. É mutuamente benéfico para ambos.

The Prime Minister sank, weak-kneed, into the nearest chair. The idea of invisible creatures swooping through the towns and countryside, spreading despair and hopelessness in his voters, made him feel quite faint.
_{Harry Potter and the Half-Blood Prince, chapter 1}

Então, vemos que estão causando desespero e outras coisas.

Nós também vemos que eles se reproduzem mais uma vez que Voldemort e seus seguidores se tornam poderosos:

"And if that wasn't enough," said Fudge, barely listening to the Prime Minister, "we've got dementors swarming all over the place, attacking people left, right, and center..."
Once upon a happier time this sentence would have been unintelligible to the Prime Minister, but he was wiser now.
"I thought dementors guard the prisoners in Azkaban," he said cautiously.
"They did," said Fudge wearily. "But not anymore. They've deserted the prison and joined He-Who-Must-Not-Be-Named. I won't pretend that wasn't a blow."
"But," said the Prime Minister, with a sense of dawning horror, "didn't you tell me they're the creatures that drain hope and happiness out of people?"
"That's right. And they're breeding. That's what's causing all this mist."
_{Harry Potter and the Half-Blood Prince, chapter 1}

Além disso, (Kudos para @TheDarkLord por mencionar isso!) Voldemort lhes permite muito mais chances de usar seus poderes e se divertir:

"The rest of us sleep less soundly in our beds, Cornelius, knowing that you have put Lord Voldemort's most dangerous supporters in the care of creatures who will join him the instant he asks them!" said Dumbledore. "They will not remain loyal to you, Fudge! Voldemort can offer them much more scope for their powers and their pleasures than you can! With the dementors behind him, and his old supporters returned to him, you will be hard-pressed to stop him regaining the sort of power he had thirteen years ago!"
_{Harry Potter and the Goblet of Fire, chapter 36}

    

Se Voldemort e os Comensais da Morte ganhassem poder, um enorme bufê de trouxas estaria disponível para os Dementadores. Voldemort se preocupa com o sangue mágico, ele não está disposto a deixá-los apenas sugar a alma toda a oposição, como prova de seu discurso na batalha final. Eventualmente, ele voltará sua atenção para os trouxas, e os dementadores são as criaturas perfeitas para o trabalho.

    

O Lorde das Trevas ofereceu mais vítimas e condições em que elas prosperam.

Sob o governo do Lorde das Trevas, os Dementadores tiveram mais vítimas, bem como mais das condições em que eles prosperaram. O Ministério os confinou em Azkaban, mas quando o Lorde das Trevas assumiu, eles foram autorizados a ir a qualquer lugar que o O Lorde das Trevas ou os Comensais da Morte queriam que eles se espalhassem.

“And as if all that wasn’t enough,’ said Fudge, barely listening to the Prime Minister, ‘we’ve got Dementors swarming all over the place, attacking people left right and centre …”
_{^{- Harry Potter and the Half-Blood Prince, Chapter 1 (The Other Minister)}}

Eles também receberam o tribunal onde os sangues-ruins foram julgados, e receberam sangues-ruins particularmente não cooperativos para sugar completamente as almas.

“Dementors, he thought.

And as he reached the foot of the stairs and turned to his right, he saw a dreadful scene. The dark passage outside the courtrooms was packed with tall, black hooded figures, their faces completely hidden, their ragged breathing the only sound in the place.”
_{^{- Harry Potter and the Deathly Hallows, Chapter 13 (The Muggle-Born Registration Commission)}}

Além disso, as condições gerais sob o reinado do Lorde das Trevas eram melhores para os Dementadores prosperarem. Os dementadores prosperam em condições de desesperança e desespero, e quando o Lorde das Trevas assumiu, havia muitos dos oponentes do Lorde das Trevas que estavam sem esperança. e em desespero.

“Dementors are among the foulest creatures that walk this earth. They infest the darkest, filthiest places, they glory in decay and despair, they drain peace, hope and happiness out of the air around them.”
_{^{- Harry Potter and the Prisoner of Azkaban, Chapter 10 (The Marauder’s Map)}}

Os dementadores eram apenas os "aliados" do Lorde das Trevas por interesse próprio - eles tinham muito mais vítimas e a atmosfera era mais propícia à sua capacidade de prosperar.

    

De harrypotter.wikia

"Dementors hold no true loyalty, except to whomever can provide them with the most people to feed off."

Os dementadores são aliados naturais de um Lorde das Trevas porque um Lorde das Trevas fornece mais pessoas para alimentar.