Seu visto é válido até as 23:59:59 da data de expiração. Portanto, de um ponto de vista estritamente burocrático, você deve ser autorizado a reentrar na área de Schengen desde que você tenha um visto válido. No entanto, como você diz, o oficial de imigração pode ter algumas dúvidas sobre a proximidade do prazo de validade até sua data de entrada no país.
Se você quiser esclarecer essas dúvidas, traga todos os documentos que você considera necessários para explicar sua situação. Estes podem ser na forma de um comprovante de viagem - ou seja, passagens de avião fora do espaço Schengen em uma data anterior ao término do seu visto - ou de uma prova de que você solicitou uma extensão do visto e provavelmente conseguirá - diga o recibo de envio de candidatura junto com uma prova do status de estudante durando mais que sua janela de validade de visto atual.
Em suma, você é o único responsável por trazer a documentação correta para apoiar seu caso. Também sugiro que você seja honesto com o oficial de imigração e não tente truques.