Embora as perguntas múltiplas geralmente não sejam permitidas, acho que posso responder a todas elas depois de ter passado algum tempo na prisão:
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Vermelho paga os guardas do dinheiro dado a ele pelos prisioneiros. Provavelmente em um ambiente muito seguro como um dos workshops.
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Os prisioneiros pagam vermelho de suas contas bancárias. Os presos trabalham e são pagos por esse trabalho, além de suas famílias poderem adicionar fundos de fora da prisão.
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Isso é tão comum que nem todo diretor pode parar todas as transações. Nesse caso, ele pode fechar os olhos se soubesse que era Red fazê-lo, e se esse "contrabando" não fosse nada sério.
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Os guardas têm despesas e o salário dos guardas não é o maior do mundo. Se eles podem fazer algumas centenas aqui e ali do lado, por que não?