Normalmente, não. Eu NUNCA prego em uma área exposta de uma bota, a menos que eu não tenha escolha, o que não acontece com muita frequência.
Toda a fixação nas partes expostas cria outro local para um possível vazamento. Para não mencionar, o deck do seu telhado incha e se contrai com o clima, o que significa que suas botas precisam ser capazes de se mover um pouco também ...