Flanquear vantagem é uma regra opcional no DnD 5e
A regra de flanqueamento é dada no Dungeon Master's Guide, página 251. É uma regra opcional e funciona como você descreve. Para praças:
When a creature and at least one of its allies are adjacent to an enemy and on opposite sides or corners of the enemy's space, they flank that enemy, and each of them has advantage on melee attack rolls against that enemy.
Para grades hexadecimais:
When a creature and at least one of its allies are adjacent to an enemy and on opposite sides of the enemy's space, they flank that enemy, and each of them has advantage on melee attack rolls against that enemy.
No entanto, uma vez que é de fato uma regra opcional, cabe ao seu GM decidir se a regra está em vigor no seu jogo ou não. Você pode tentar argumentar a favor ou contra, mas eles têm a chamada final sobre o assunto.