Não existe um "personagem complexo" no Dungeon World. Então, provavelmente, não demorará muito em comparação com outros sistemas, pois será rápido descontar o tempo necessário para aprender como, em primeiro lugar (o que seria o mesmo qualquer sistema que você estivesse mirando).
Mas não há muito sentido em fazê-lo. O Herolab realmente não oferece nenhuma funcionalidade útil no Dungeon World, já que os caracteres consistem quase inteiramente de uma planilha com marcas de seleção para as opções escolhidas. Não há movimento de sinergia para experimentar, nenhuma matemática que um computador é melhor, nenhum processo de criação demorado, nenhuma biblioteca gigante de opções. Tudo está em uma folha (dois, se você for um conjurador), e a criação é questão de alguns minutos antes do jogo começar. Você provavelmente poderia criar algumas centenas de personagens do Dungeon World no tempo necessário para criar os arquivos do Herolab.
O que não quer dizer que você não deveria , se você quer muito ter todos os seus personagens de RPG arquivados em um lugar comum, que é o Herolab. Se você já estivesse familiarizado com os internos, provavelmente valeria a pena. Provavelmente também valeria a pena se você pensar que implementá-lo é um projeto interessante em si, vale o tempo simplesmente pela experiência de fazê-lo. Se nada disso se aplicar, você pode querer reconsiderar.