De acordo com Jeremy Crawford, o personagem pode atacar o grappler
A intenção é que monstros que estão agarrando uma criatura podem ser atacados através de seus membros. O designer de regras de chumbo Jeremy Crawford decidiu no twitter que "Uma criatura agarrada por um polvo gigante pode atacar o polvo através do tentáculo de agarrar." Os polvos gigantes têm 15 pés de alcance com seus tentáculos.
As regras não assumem que você está jogando com a grade e não dão tratamento especial a partes específicas do corpo. Os designers podem ter esperado que seria óbvio que parte da criatura está ao seu alcance neste caso, ou que a maioria dos Mestres permitiria isso, já que é uma coisa perfeitamente sensata a se fazer. Dito isso, as regras certamente não dão a impressão de que você pode fazer isso, e teria sido bom se tivesse sido explicado explicitamente se essa era a intenção o tempo todo.