Sim e Não. Da memória alpha, referenciando as Provações e Tribunais mencionadas na pergunta:
Julian Bashir once remarked that O'Brien had attended Starfleet Academy in "Trials and Tribble-ations", which is a training school for commissioned officers and not noncoms. Ronald D. Moore remarked, "This is a mistake, plain and simple. If you want to rationalize it, I suppose we could say that the enlisted training program also takes place at the Academy." (AOL chat, 1998)
Portanto, há nas declarações do universo que O'Brien frequentou a Academia da Frota Estelar, mas isso parece ser um erro. Além disso, no episódio DS9 "Shadowplay" O'Brien diz que aos 17 anos ele recusou a admissão na Aldeberan Music Academy e inscreveu-se na Starfleet. Isso sugeriria que ele fosse direto para a Frota Estelar sem freqüentar a academia. (Claro, isso não impede que ele possa ter retornado à academia depois de ter servido algum tempo na Frota Estelar).