Como Smaug sabe sobre o Anel?

Esta é uma questão muito interessante, porém as coisas são bem diferentes no livro e no filme, a resposta curta é que Smaug provavelmente não sabia sobre o anel nem Sauron, a resposta longa é explicada abaixo.

No livro Bilbo entrou na montanha 3 vezes, a primeira vez que Smaug está dormindo e ele rouba uma taça de ouro, ele então retorna para os anões que o convencem a entrar em Erebor novamente. Na segunda vez que Smaug está acordado e irritado pelo roubo, ele fala com Bilbo (que o engana mostrando seu ponto fraco) e, apesar de falar sobre a taça, ele nunca disse a frase exata que você citou no filme. Na terceira vez, Bilbo entra na montanha junto com os anões.
Então eu diria que no filme Smaug está se referindo ao anel, mesmo que não seja explicado como ele sabia sobre isso e essa cena precisa não aconteceu no livro.

A segunda questão é ainda mais difícil de responder porque, mesmo no universo extremamente detalhado criado por Tolkien, muito pouco é dito sobre dragões (apenas 4 deles são realmente chamados). O que sabemos é que os dragões foram originalmente criados por Morgoth e que Sauron (que era discípulo de Morgoth) os usou na famosa guerra dos anéis, então alguns dragões certamente conheciam Sauron e os anéis (4 dos anéis dados aos anões foram derretidos por dragões)

Nós não sabemos muito sobre Smaug, ele é o último grande dragão na Terra-média, mas não há como saber ao certo se ele conhecia Sauron e os anéis.

Eu não tenho certeza se Smaug diz algo sobre a escuridão que entra no livro (ele não faz o diálogo com Bilbo, mas eu preciso checar se ele fala em outras partes do livro também), mas ele provavelmente pode apenas percebê-lo, já que ele pode sentir a magia e Sauron está reunindo um enorme poder. Eu acho que isso (e talvez Smaug sabendo sobre o anel também) são detalhes adicionados por Jackson para contextualizar o conto contado em "O Hobbit" dentro do universo e linha do tempo de Tolkien.

Eu enfrentei os detalhes mais importantes com fontes on-line, mas já faz muito tempo desde que eu li "O Hobbit" e "O Silmarillion", então posso estar perdendo alguns detalhes (potencialmente importantes)

    

O que Smaug diz no filme:

"Come now, don't be shy. Step into the light. Hmmm, there is something about you. Something you carry. Something made of gold, but far more preciousssss."

No livro, Smaug não diz nada do tipo. Em vez disso, ele tenta obter informações de Bilbo e semeá-lo com suspeitas sobre a honestidade e as intenções dos anões (os anões não disseram nada sobre como ele obteria sua "14ª parte" do ouro de volta para Bag End, por exemplo).

O roteiro do filme é mais curto, mais dramático e destina-se a prefigurar a parte que o anel tocaria nas aventuras subseqüentes.

Se houver uma explicação de como Smaug detectou o anel, seria como uma criatura antiga e maligna que ele pudesse sentir seu poder. No filme, um paralelo é traçado entre o olho de Sauron e o olho de Smaug, as duas imagens sendo justapostas. De fato, é o olhar do olho de Smaug que pressiona Bilbo e o leva a tirar o anel, com o resultado de que Smaug pode vê-lo. Presumivelmente Fran Walsh, o escritor de telas, teve a idéia de que, como os asseclas de Sauron, Smaug sentiria o anel e seria "atraído por ele", quase como um espectro de anéis, ou pelo menos estar ciente de sua natureza em algum nível.

Quanto ao conhecimento de Smaug sobre Sauron, isso não é mencionado no livro, mas é claro que um dragão saberia tais coisas. A morada de Smaug nas Colinas de Ferro fica ao lado da Floresta das Trevas e ele saberia da descida da Floresta das Trevas na escuridão, e a fonte do poder maligno que reside em Dol Guldur, no sul de Mirkwood.