Como Brian astutamente observou, verifique se você tem as regras e diretrizes de desafio de Habilidade mais atualizadas.
Eu não tenho mais uma conta Insider, então não posso dar a você, mas você deve poder fazer o check-in no compêndio ou no Compêndio de Regras publicado ou DMG2 (verifique novamente a versão arquivada do site WOTC para ver as regras erratas) para ter certeza de que você está atualizado.
Os desafios de habilidades nunca devem ser "Inserir habilidade preferida aqui"
Uma maneira fundamental de tornar os desafios de habilidades realmente desafiadores é limitar as habilidades que podem ser usadas para fazer verificações. Isso era bastante comum em módulos publicados na revista Dragon, bem como nas aventuras oficiais de Lair Assault and Encounters. Vá com bom senso sobre quais habilidades logicamente fazem sentido. Tentando resolver um mecanismo complexo e antigo para abrir uma porta, diminuir uma ponte como um desafio de habilidade provavelmente não se beneficiaria da diplomacia ou intimidaria, por exemplo.
O maior desafio em relação a isso é que 4e usa a habilidade Arcana como uma representação de ambos os conhecimentos sobre magia e / ou forças mágicas, bem como aptidão com magia. É bastante comum para personagens treinados em arcana baseados em Int (magos por exemplo) para tentar justificar Arcana para tudo, "eu uso arcana para magicamente ajudar a mover as rodas" para o exemplo acima. Você precisará limitar os arcanos para não deixá-los ofuscar outras habilidades.
Diferenciar entre alguns testes de desafio de habilidade que exigem treinamento
Alguns personagens (bardos, personagens de alta INT) terão um número de habilidades muito alto, mesmo em habilidades nas quais não são treinados. Assim, um membro do grupo não será macaco de habilidade para todos os outros, certifique-se de que alguns as verificações exigem que o PC seja treinado para que elas contribuam.
As habilidades têm usos finitos para contribuir com o desafio de habilidades e com diversas recompensas
Simplificando, os PCs podem fazer verificações atléticas ilimitadas para operar o mecanismo, mas apenas 1 verificação de histórico. Talvez o cheque que só pode ser feito uma vez valha 2 sucessos.
Dar impulso para uma boa interpretação
Os desafios de habilidade podem e devem ser mais do que apenas dizer uma habilidade e jogar um dado. Recompense os jogadores descritivos com bônus em suas verificações de boas idéias e interpretação.