As regras para combate em D & D começam a se desintegrar em vários lugares quando você começa a lidar com criaturas muito pequenas ou muito grandes e, como você observou, um desses lugares é flanqueante.
Eu acho que o motivo pelo qual o flanqueamento funciona dessa maneira é a simplicidade. É muito mais fácil dizer que você precisa ter alcance para flanquear e estar em lados opostos do que ter casos especiais em torno de criaturas pequenas e grandes (o que teria que ter tamanho relativo, não tamanho absoluto para ser contabilizado e D & D evita que possível - basta olhar como o AC e bônus de ataque para o tamanho normalizar as coisas para ser médio). Na maioria das vezes, as regras existentes funcionam bem.
Isto é parcialmente porque os PCs são normalmente médios ou pequenos, os monstros são normalmente um pouco maiores que eles, mas não gigantescos e tornando as coisas mais complicadas para coisas que não surgem muito, não adicionam nada ao jogo. Além disso, para criaturas muito grandes, eles já têm uma penalidade considerável para o AC por serem tão grandes e normalmente têm um número muito grande de pontos de vida. Eles normalmente são duros porque podem pegar os hits, e não porque são difíceis de acertar e, por isso, não se importam muito com o AC. Um bônus flanqueante não vale nada se você já estiver batendo de forma confiável sem ele (a menos que você esteja causando dano de precisão, mas não está se arremessando sob o gigantesco dragão e esfaqueando-o no ponto fraco em que falta uma balança um ladino deve ser capaz de fazer?).
Então, novamente, se você estiver executando uma campanha em que essa simplificação excessiva causará problemas, possivelmente porque você tem um PC pequeno ou diminuto ou porque você vai lutar com muitos deles, talvez queira fazer alguns muda para trazer de volta algum realismo.
Um simples ajuste a fazer é dizer que você pode flanquear uma criatura se você ameaçá-la. Se você é duas criaturas diminutas flanqueando uma criatura minúscula e você está todo no mesmo quadrado, o flanqueamento funciona bem. Isso faz com que seja difícil descobrir quem está no único quadrado, pois você ainda precisa estar em lados opostos da criatura, então talvez aumente o tamanho de tudo em uma luta de pequena escala. Por exemplo, se você tem 3 pequenos aventureiros lutando contra 7 criaturas diminutas, basta transformar as pequenas criaturas em meio para a luta e as criaturas diminutas em pequenas. As regras da grade funcionam bem, você assume que as pessoas que estão lutando estão no mesmo quadrado de 5 pés, então podem acertar umas as outras (alcance de 0m) e qualquer um com uma arma de alcance ainda recebe o benefício.
Se você quiser tornar as coisas um pouco mais complicadas, pode dizer que só pode flanquear alguém se conseguir alcançar o centro do espaço das criaturas. Uma criatura média pode flanquear uma criatura grande com uma arma normal, mas eles precisam de uma arma de alcance como uma lança para efetivamente flanquear uma enorme criatura. Isso significa que você não flanqueará muitas criaturas maiores porque você precisaria de dois personagens para ter as armas de alcance para obter um flanco. Para consertar isso, você pode dizer que dois personagens podem flanquear uma criatura se o alcance combinado cruzar a criatura.
Agora, duas criaturas médias com armas normais podem flanquear uma criatura grande, uma delas precisa de uma arma de alcance para flanquear uma criatura enorme e ambas precisam de armas para flanquear uma criatura gigantesca.
Isso realmente penaliza os ladinos e outras classes que dependem de danos de precisão, já que eles não costumam ter armas de alcance e, se não puderem flanquear, não conseguirão um ataque furtivo. Já existem muitas coisas no jogo que impedem os ladinos de se divertirem (plantas, elementais, mortos-vivos, construções e oozes, para citar alguns), então eles realmente não precisam mais. Como @Carcer Como mostrado abaixo, o Pathfinder eliminou muitas das imunidades do dano de precisão que vários tipos de criatura tinham na 3ª edição, de modo que os rogues têm menos coisas interrompendo sua diversão do que costumavam. Vale a pena lembrar que a Pathfinder fez essa mudança por uma razão, e introduzir essas mudanças de flanco ainda penalizará injustamente as classes de dano de precisão, embora provavelmente não mude muito para os outros.
Você pode consertar isso permitindo que trapaceiros e outras classes de dano de precisão usem as antigas regras de flanqueamento para determinar se podem receber dano de ataque furtivo, mas ainda exigindo alcance combinado suficiente para obter o bônus de +2.
No entanto, tudo fica mais complicado e, no final das contas, eu continuo dizendo que as regras existentes, embora imperfeitas, são provavelmente a maneira mais fácil e equilibrada de lidar com as coisas. Apenas não seja um pequeno ladino.