O significado de "você" deve ser consistente
A exibição de mágicas de toque por meio de um familiar geralmente é uma questão simples:
when you cast a spell with a range of touch, your familiar can deliver the spell as if it had cast the spell. (PHB, p. 240)
Geralmente, isso significa que a magia funciona como se você a tivesse lançado (para efeitos de efeitos e modificadores), exceto que o familiar define o alcance da magia (dentro de seu alcance).
Mas Shillelagh tem um par de termos que fazem a pergunta sobre quem lançou o feitiço problemático. Especificamente:
for the duration, you can use your spellcasting ability instead of Strength for the attack and damage rolls of melee attacks using that weapon... The spell ends ... if you let go of the weapon.
Agora, o significado de "você" na frase acima deve ser consistente. "Você" é sempre o conjurador ou "você" é sempre o familiar. Mas nenhuma das opções é boa.
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Se "Você" for o conjurador:
Neste caso, o feitiço terminaria automaticamente imediatamente, porque você não está segurando a arma em questão, e assim você efetivamente "solta a arma".
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Se "você" for familiar:
Como Szega apontou , o familiar não tem "habilidade de lançamento de feitiços" e, assim, o dano teria como padrão a força de qualquer maneira (ele se tornaria um ataque de 1d8-4 e mágico, mas não ganharia nenhum outro benefício). Em muitos cenários, isso seria pior que seus ataques básicos. Ou (como David Coffron apontou em um comentário) um Mestre pode decidir que as regras sobre itens mágicos se aplicam, e:
If you don't have a spellcasting ability...your spellcasting ability modifier is +0 for the item, and your proficiency bonus does apply. (DMG, p. 141)
Embora isso se torne 1d8 + 0 (um upgrade significativo em relação ao 1d1 que normalmente recebe), não seria tão eficaz como se você tivesse lançado o feitiço para si mesmo. E o shortbow envenenado do Sprite costumava ser mais efetivo (e certamente mais propenso a acertar com um +6, em vez do +2 obtido de Shillelagh).
Um Mestre poderia decidir de outra forma, se assim o desejasse (fazer com que "você" significasse duas coisas diferentes, ou decidir que, desde que você nunca segurou tecnicamente o clube, você não o "largou" tecnicamente). Mas, como está escrito, as regras tendem a desencorajar essa estratégia.