Do EUA Website de Alfândega e Proteção de Fronteiras :
When traveling to the U.S. with the approved ESTA, you may only stay for up to 90 days at a time - and there should be a reasonable amount of time between visits so that the CBP Officer does not think you are trying to live here. There is no set requirement for how long you must wait between visits.
Como você pode ler, não há limite de tempo entre duas visitas. A admissão é a critério do Diretor. Tendo dito isso, eu acredito que você não terá nenhum problema em ir duas vezes no mesmo ano.
No ano passado, fui internado nos EUA duas vezes em alguns meses (agosto e outubro), mas fiquei por períodos muito mais curtos (20 dias e 7 dias).