Improvável. Se por algum motivo eles estivessem tentando usar isso como prova de você estar no país, você poderia solicitar seus registros de computador (ou mostrar voos, etc) para provar que era apenas um erro com seus selos. E eles poderiam verificar isso do lado canadense ou americano, se necessário.
Qualquer pedido de visto no futuro em que você possa ser perguntado quando você estava lá, basta colocar as datas verdadeiras - se eles verificarem, eles vão estar olhando para registros de computador novamente, não o selos em seu passaporte.
A partir da experiência pessoal, a única vez em que alguém olhou datas em selos foi quando você estava saindo do país, para garantir que você não passasse do limite. Mas eles sempre se submetem a seus próprios registros, em vez do passaporte como uma fonte definitiva de informações.