Isso não pode ser feito de maneira perfeita. As reservas aéreas são gerenciadas por PNRs, ou registros de nomes de passageiros - essencialmente um tipo de registro de banco de dados padronizado no final da década de 1970. O sistema PNR não permite isso; todos os passageiros no PNR devem ter as mesmas reservas de voo.
O que você pode fazer é fazer reservas separadas e pedir à companhia aérea para vincular as reservas. Em teoria, se a companhia aérea fizer uma alteração em uma reserva, ela verá que deve fazer a mesma alteração na outra reserva.
No entanto, esta "vinculação" é, na verdade, apenas uma nota legível por humanos colocada no campo de notas de forma livre de cada PNR, referindo-se ao outro PNR; Pelo que sei, nenhum sistema de remarcação automática tentará interpretá-lo.
Na realidade, é improvável que você seja separado do seu amigo antecipadamente; Eu diria que 99% dos meus voos vão em frente sem um redirecionamento involuntário e quando é necessário um reencaminhamento obrigatório, as companhias aéreas normalmente ficam felizes em aceitar que voos alternativos serão aceitáveis para mim.
Dito isto, a razão mais provável pela qual você estaria separado é se um de seus dois voos de alimentação tiver operações irregulares e estiver atrasado. Mas mesmo que, de alguma forma, você estivesse na mesma reserva, não tenho certeza de que a companhia aérea ficaria feliz se a pessoa que você não esperava esperasse e também ficasse acomodada novamente.
Por isso, sugiro reservar seus dois voos separadamente, com bastante espaço no ponto de conexão mútua, se possível através de um agente de viagens competente que possa vinculá-lo; tente ficar de olho nas suas reservas.
Uma alternativa é que um de vocês voe para o outro com antecedência e inicie sua jornada juntos, mas isso pode ser impraticável também, particularmente no seu caminho para casa.