Você não precisa de chapéu. Se você estiver viajando a negócios e estiver na indústria de TI, passará todo o seu tempo em escritórios, hotéis e táxis com ar-condicionado e vai gastar muito pouco tempo fora. Como regra, apenas os pobres andam na Índia, e os campi das firmas de TI indianas geralmente estão em subúrbios praticamente inacessíveis pelo transporte público.
Um boné de beisebol estaria bem se você quiser proteger sua cabeça enquanto passeia, mas seria (IMHO) muito casual para um ambiente de negócios. Então, novamente, eu encontraria um boné de beisebol e uma camisa de colarinho para ser uma combinação bastante estranha em qualquer lugar.