A mecânica:
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Sim, seus goblins precisam rolar furtivamente, eles precisam vencer as pontuações de percepção passiva dos PCs para realmente estarem escondidos, o que disse, não diga aos PCs quais está no barril, só que é algo no barril. A diferença entre eles notando e eles não, é provavelmente uma rodada surpresa.
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Não, eles não podem fazer ações prontas antes do início do combate. No entanto, eles podem receber uma ação em uma rodada surpresa se surpreenderem os PCs.
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Sim, eles podem atacar uma oportunidade e uma ação preparada no mesmo turno. Para tomar a ação preparada, você gasta sua ação imediata. Mas isso não faz qualquer coisa para suas ações de oportunidade.
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Sim, se a ação preparada do goblin se apaga muito cedo eles poderão se mover em torno deles. Embora as ações preparadas tenham gatilhos precisos, é provável que estejam em um campo de ataque de oportunidade, dependendo do tipo de ataque.
Esse é um tipo de encontro bastante difícil de ser realizado, simplesmente porque a queda nos PCs é difícil (como deveria ser). Se funcionar, pode ser incrível, mesmo que não funcione, provavelmente será uma história engraçada.