As afirmações da sua pergunta parecem contradizer-se. Para responder sua pergunta básica:
Could something like this actually happen? If not, why not?
Claro. É claro que poderia acontecer. Qualquer coisa poderia acontecer se um assistente suficientemente poderoso estivesse prestes a fazer acontecer. Já sabemos que a taça pode ser enganada e fazer algo que não deveria ser capaz de fazer. Não há razão para suspeitar que não poderia ser levado a pensar que uma pessoa foi a três escolas diferentes e escolheu todas elas.
No entanto, você diz:
If yes, this seems like a really easy way to have a rigged tournament.
Mas essa afirmação não é de todo suportada pela evidência. De fato, sua própria citação contradiz essa afirmação, como também nos é dito:
“It would have needed an exceptionally strong Confundus Charm to bamboozle that goblet into forgetting that only three schools compete in the tournament. (emphasis mine)
Foi preciso um mago muito poderoso, e eu presumo muito planejamento e ajuda, de alguma forma confundir o cálice em permitir que uma quarta escola entre. Dado que é tudo o que sabemos sobre o cálice, só podemos concluir que seria necessário um charme igualmente "excepcionalmente strong" para fazer o que você está propondo. Isso significa que você teria que encontrar alguém que fosse 1) capaz e 2) motivado para fraudar o torneio, sabendo que seria imediatamente óbvio para as escolas restantes que eles foram enganados para fora da Copa.
No caso de Harry, Voldemort não se importava com o Torneio - ele só queria ter certeza de que Harry tocou na Copa dos Três Tesouros. Para uma escola e / ou estudante real tentar fazer isso para ganhar o Torneio, legitimamente, certamente causaria alguma investigação e ação a ser tomada posteriormente.