Até onde pude encontrar, não há nenhum mecanismo de pesquisa que possa encontrar especificamente salas de check-out tardio. Algumas redes de hotéis oferecem em seus sites ou listam o check-out tardio em sua descrição, mas você teria que percorrer manualmente a lista de hotéis na área. Por exemplo, você pode procurar por "Montreal" + "atrasado confira " no Google para encontrar algumas opções.
Caso contrário, vários sites oferecem opções para reservar um "quarto de dia", mas isso geralmente significa fazer check-in por volta das 9h e fazer o check-out até as 17h, o que não é exatamente o que você está procurando. Alguns exemplos aleatórios do Google:
Como sugerido por @mts, talvez seja possível entrar em contato diretamente com um desses hotéis e marcar um horário diferente de check-in / check-out.