Bilbo era um rico proprietário de terras como Tolkien estava familiarizado na sociedade da sociedade britânica e na literatura.
Aparentemente, o Shire originalmente estabelecido na Terceira Era de 1601 por poderosos líderes hobbits que lideravam grupos compostos por seus parentes e seguidores e dependentes que se estabeleceram em várias regiões e reivindicaram as terras vagas e há muito abandonadas nessas regiões.
Na terceira idade 3001 ainda havia muitos vestígios desse antigo clã como estrutura social.
Assim, a maioria das famílias ricas era chefiada por chefes que possuíam algum grau de autoridade sobre outros membros da família, até primos distantes e seus inquilinos e dependentes e vizinhos mais pobres.
Em uma de suas notas ou ensaios, Tolkien escreveu que a ambição dos Sackville-Bagginses, chefes do clã de Sackville, era também tornar-se chefes do clã Baggins e, assim, ser chefes duplos.
Nos dias de Bilbo e Frodo, membros de antigas famílias aristocráticas, sem dúvida, possuíam muitas fazendas e eram ricos de aluguéis de fazendeiros arrendatários, embora, sem dúvida, também houvesse muitos pequenos agricultores que possuíam suas terras agrícolas.
The Shire was divided into four quarters, the Farthings already referred to, North, South , East, and West; and these again each into a number of folklands, which still bore the names of some of the old leading families, although by the the time of this history these names were no longer found only in their proper folklands. Nearly all Tooks still lived in the Tookland, but that was not true of many other families, such as the Bagginses or the Boffins. Outside the Farthings were the East and West Marches, the Buckland and the Westmarch added to the Shire in S.R. 1462.
Apêndice B Os Contos dos Anos, diz que o Westmarch foi adicionado ao Condado em S.R. 1452 (T.A. 3052 ou F.A. 30) pelo dom do rei Elessar.
Desde que os hobbits tinham muito pouco governo no Condado, é muito difícil dizer se os Buckland eram parte do Condado - e meramente outra terra popular - ou totalmente independentes dela.
O Condado fazia parte do Reino de Arthedain da fundação do Condado na T.A. 1601 até que o reino foi destruído em T.A. 1974 (S.R. 374).
But in that war the the North Kingdom ended: and then the Hobbits took the land for their own, and they chose from their own chiefs a Thain to hold the authority of the king that was gone.
Pippin (Pergrin Took) e Merry (Meridadoc Brandbuck) acabaram por se tornar Thain do Condado e Mestre de Buckland respectivamente, e assim não meramente chefes de famílias e terras folclóricas, mas mais como reis ou duques de pequenos reinos ou ducados. Afinal, os Thain tinham a autoridade do antigo rei - ou tanto quanto os Hobbits queriam conceder aos Thain. Embora com a falta de autoridade governamental strong no Condado e a renovada soberania do Rei de Arnor e Gondor, eles tinham mais status do que o poder político.
No Hobbit na "festa inesperada" Bilbo pergunta a Thorin sobre os termos e condições, usando a voz que ele usou quando as pessoas tentaram pegar dinheiro emprestado dele, se bem me lembro. Então Bilbo e outros hobbits ricos podem ter tido dinheiro emprestado a outros hobbits.
Na época do LOTR, Lotho Sackville-Baggins, um chefe de clã e rico proprietário de terras, também ganhava muito dinheiro exportando pipoca e outros bens para longe de Insengard.
E, claro, alguns hobbits, incluindo proprietários de terras ricos como Bilbo, também ganharam dinheiro vendendo alimentos e outros bens para os anões que passavam na estrada. Sem dúvida, havia também negócios ou mesmo parcerias entre anões e hobbits para importar e exportar mercadorias para e do Condado.
Considerando as plantas e objetos exóticos e estrangeiros (como os relógios mecânicos anões) de propriedade de Bilbo, ele deve estar ciente das importações para o condado e pode ter tido participação financeira em algumas atividades de importação.
