Ele não deixou o diário em Hogwarts.

Ele deixou o diário com Lucius Malfoy por segurança, pensando que mais tarde passaria o diário para outro estudante de Hogwarts e abriria a Câmara Secreta por procuração. Citando Dumbledore em Ordem da Fenix:

“There could be no doubt that Riddle really wanted that diary read, wanted the piece of his soul to inhabit or possess somebody else, so that Slytherin’s monster would be unleashed again.”

Ele pensou que podia confiar em seu servo leal para manter o diário em segurança - uma suposição defeituosa, que é parte da razão pela qual Lúcio é tão mal tratado na segunda metade da série.

Só encontrou o caminho para Hogwarts quando Lucius o jogou no caldeirão de Ginny (quando eles se conheceram em Flourish & Blotts, no início de Câmara de segredos) - quando Malfoy tentava se livrar de bens incriminadores.

Ele não escondeu o diário na Câmara Secreta. Lucius Malfoy não tinha isso em seu poder ao passá-lo para Ginny?

Re: o outro local - acho que se diz que, em sua arrogância, Riddle pensou que apenas ele conhecia a Sala Precisa.

Ele não fez - ele entregou o diário a Lucius, pretendendo que ele o guardasse.

O Lorde das Trevas não colocou o diário em Hogwarts - ele entregou a Lucius Malfoy. Embora em um momento sua intenção fosse que Lucius o trouxesse para Hogwarts quando ele o ordenasse, para que ele pudesse reabrir a Câmara Secreta, o diário estava escondido com Lucius, não em Hogwarts. O Lorde das Trevas esperava que Lucius guardasse o diário até receber mais ordens.

“But I thought he meant Lucius Malfoy to smuggle it into Hogwarts?’

‘Yes he did, years ago, when he was sure he would be able to create more Horcruxes, but still Lucius was supposed to wait for Voldemort’s say-so, and he never received it, for Voldemort vanished shortly after giving him the diary. No doubt he thought that Lucius would not dare do anything with the Horcrux other than guard it carefully, but he was counting too much upon Lucius’s fear of a master who had been gone for years and whom Lucius believed dead. Of course, Lucius did not know what the diary really was. I understand that Voldemort had told him the diary would cause the Chamber of Secrets to reopen, because it was cleverly enchanted.”
_{^{- Harry Potter and the Half-Blood Prince, Chapter 23 (Horcruxes)}}

Ele entregou o diário a Lucius pouco antes de perder o corpo, e Lucius o teria desde então até que o inserisse no livro de Ginny Weasley. Além disso, o Lorde das Trevas nunca planejava ocultar o diário em Hogwarts como uma maneira de mantê-lo seguro - ele só o levaria para Hogwarts com o objetivo de usá-lo como uma arma para abrir a Câmara Secreta .

Eu não sei as declarações exatas, mas Dumbledore disse uma vez a Harry que Voldemort havia desenvolvido um certo apego a Hogwarts. Este era o único lugar que ele poderia chamar de lar. Ele até se candidatou ao cargo de professor. Esta pode ser uma razão para ele optar por manter um pedaço de alma lá. Outra razão poderia ser o pensamento de que apenas ele havia mergulhado profundamente nos segredos de Hogwarts. Só que ele sabia sobre a Sala Precisa.