Conselho Geral: Use um sistema com regras simples.
Quanto mais regras os jogadores têm à sua disposição, mais tendem a confiar nelas. Quando tudo que você tem é um martelo, tudo parece um prego. Quanto menos mecânicas de jogo os jogadores tiverem que usar como ferramentas para "resolver" um encontro, mais incentivados eles terão idéias criativas e mais narrativas. Pelo que ouvi sobre o D&D 5th Edition, parece ser um jogo adequado para esse fim.
Regras, não Regras
Uma parte central dos jogos da velha escola é que as regras do jogo são ferramentas para ajudar o GM a determinar se uma ação dos PCs é bem-sucedida ou falha. Eles não têm como objetivo determinar o que acontece. A conseqüência disso é que você não precisa de uma regra preexistente para tentar algo. Cabe ao GM decidir se uma ação será "bem-sucedida", "possível (rolar dados)" ou "impossível". Quando uma ação parece que pode funcionar, mas também pode falhar, o GM precisa decidir que tipo de jogada de dados o jogador deve fazer.
Nas primeiras edições do D&D, essas eram geralmente apenas jogadas de ataque, checagem de habilidades e testes de resistência. Se a ação tiver como objetivo causar danos, você escolhe um número de d6 que parece ser aproximadamente apropriado. Na edição mais recente, há também verificações de habilidades, que são apenas uma forma mais personalizável de verificações de habilidades. Quando um jogador quiser fazer alguma coisa e pontos investidos em uma habilidade parecerem que eles podem ajudar a realizá-la com sucesso, faça uma verificação de habilidade.
Para executar o jogo de uma maneira mais antiga, trate as descrições das habilidades como exemplos de como as habilidades podem ser usadas. Eles não são uma lista completa de todas as maneiras pelas quais as habilidades poderia ser usado. No jogo real, muitas vezes é uma boa idéia apenas observar os números dos alvos e descrever o resultado da ação, conforme lhe parecer intuitivo. Não saia do livro a cada cinco minutos e gaste os segundos 30 procurando a descrição exata da habilidade. Isso atrasaria demais as coisas e colocaria todo mundo no hábito de tentar resolver problemas através de cálculos, em vez de usar soluções narrativas criativas.
Obviamente, é importante que os jogadores saibam que você está fazendo isso e que eles estão bem, pois os livros nem sempre são rigorosamente seguidos para que o jogo funcione de maneira mais suave e flexível. Você não está trapaceando quando faz isso, é uma maneira válida de jogar o jogo. Mas os jogadores precisam estar cientes de que é assim que esta campanha está sendo executada.
Em caso de dúvida, sempre diga sim.
Combater como guerra não é realmente ter coisas realistas, mas sim coisas incríveis. É sobre os PCs serem durões. Você também quer incentivar os jogadores a terem idéias impressionantes e duronas para derrotar seus oponentes. Portanto, a menos que você ache que uma ação proposta realmente deveria ser completamente impossível, deixe-os tentar com um rolo de dados. E se você acha que a ação realmente não deve ser difícil, basta dizer que é bem-sucedida sem rolar nenhum dado. Se funcionar, e uma má rolagem de dados for uma decepção para todos na mesa, apenas não jogue dados.
Além disso, toda vez que você diz não a alguma coisa, o jogo pára por um momento. Os jogadores tiveram uma ideia, mas você disse que não. Agora eles precisam pensar novamente para ter outra ideia. Isso interrompe o ritmo do jogo e pode interromper uma cena de ação acalorada. Portanto, a menos que você pense que precisa dizer não, diga sim. Isso também vale para qualquer momento em que os jogadores fazem perguntas sobre o meio ambiente. Se um jogador perguntar "A ponte é feita de madeira", ele provavelmente tem uma ótima idéia do que poderia fazer se a ponte fosse de madeira. A menos que você tenha uma boa razão para a ponte ser feita de pedra, diga sim. Isto devia ser divertido.
Sempre verifique se você sabe o que os jogadores estão planejando
Uma parte crítica da decisão é que você e o jogador estejam na mesma página sobre como é a situação e o que está prestes a acontecer. Se um jogador diz que pula por cima do muro, mas há uma queda do medidor 50 em pedras afiadas, é quase certo que o jogador esteja imaginando a situação de maneira diferente do GM. O personagem do jogador saberia porque ele pode ver o ambiente, mas o próprio jogador apenas faz suposições com base no que o mestre lhe disse. Portanto, antes de decidir o que acontece, verifique sempre se os jogadores estão imaginando a mesma situação que você.
Conheça os objetivos e compreenda as perguntas dramáticas
Em um cenário de Combate como Guerra, o objetivo de todos os lados envolvidos é nunca matar todos os oponentes a qualquer custo. Lutar e matar é sempre um meio de alcançar um fim, não o fim em si. Uma batalha de Combate como Guerra não é sobre matar todos os inimigos, mas sobre colocar o inimigo em uma posição em que eles não podem mais atingir seu objetivo e não terão escolha a não ser recuar ou se render. Isso vale tanto para os jogadores quanto para os adversários. E, às vezes, pode até ser suficiente para manter o inimigo à distância por um tempo, cumprir a meta e sair do campo de batalha. Se seu objetivo já foi alcançado, continue arriscando sua vida?
Isso leva ao Pergunta dramática de todo encontro. Sobre o que é esse encontro? Para que pergunta essa luta vai dar uma resposta? Há um artigo realmente excelente e extenso do Angry GM sobre todo esse tópico, que eu recomendo muito que alguém leia: Quatro coisas que você nunca ouviu falar que fazem com que os encontros não sejam ruins