RAW

Pela leitura estrita do ASI, você não deve conseguir, pois não diz "Você não pode aumentar uma pontuação de habilidade acima do seu limite atual" ou algo nessas linhas, apenas diz "Você não pode aumentar [ ...] acima do 20 ".

Regras como (provavelmente) pretendidas

Agora, é pretendido? Provavelmente não.

No PHB, a única maneira de superar seu limite é através do recurso Primal Champion da Barbarian, que está no nível 20th e você não receberá mais ASIs depois disso.

Portanto, uma leitura possível sobre isso é que ele é redigido por uma questão de simplicidade, pois eles não estavam considerando os itens no DMG.

O problema é que, pela minha experiência, o DMG é escrito (mais) vagamente (que o PHB), o que pode até ser intencional, uma vez que deve ser lido pelo Mestre e ele pode decidir o que quiser. Isso significa que provavelmente implícita que aumentar a pontuação máxima de 2 (para 22) permite aumentar sua pontuação de status para 22 de qualquer forma, incluindo o ASI.

Uma indicação adicional de que você deve conseguir isso é que todo meio de aumentar suas estatísticas diz algo sobre "até 20" (AFAIK), em vez de "até seu limite". Isso significa que qualquer recurso que aumenta o seu limite não faz nada, já que tudo é totalmente limitado em seu próprio texto (Ioun Stone como outro exemplo além do ASI).

Para maior clareza, o que eu quero dizer aqui é que não haveria razão para expressá-la como "o seu máximo para essa pontuação aumenta em 2" em vez de "até qualquer valor" ou "sem limite máximo em qualquer valor" ou algo assim se não era para influenciar nenhum outro item ou recurso.

Sobre sua última pergunta

In fact, is 20 even the maximum for your ability score when using items; the quote seems to only apply to Class Features.

A cotação é uma regra geral. Isso não deve importar, porque, até onde eu sei, os itens explicitamente indicam seu limite (limite de cards em estrela do Deck of Many Things no 24, limite de Ioun Stones no 20, etc).

Parece-me que, no entanto, você deseja interpretar RAW (literal versus o que você acha que é o significado pretendido), se você estiver no 20 e depois usar o manual, você realmente elevará seu status para 22. Portanto, em caso de dúvida, salve o item até que seu status seja maximizado.

Da perspectiva do design de jogos, no entanto, isso é tedioso e não oferece benefícios ou diferenças significativas. Como mestre, eu diria que o uso do manual a qualquer momento aumenta seu limite e, portanto, permite que um ASI ou talento o levem até esse novo limite.