Não, você não necessidade rolar
Seu Mestre pode decidir que, por causa de sua criatividade e interpretação de papéis, não precisa haver uma verificação de habilidade. Na página do Guia do Dungeon Master 236:
One approach is to use dice as rarely as possible. Some DMs use them only during combat, and determine success or failure as they like in other situations.
With this approach, the DM decides whether an action or a plan succeeds or fails based on how well the player: make their case, how thorough or creative they are, or other factors. For example, the players might describe how they search for a secret door, detailing how they tap on a wall or twist a torch sconce to find its trigger. That could be enough to convince the DM that they find the secret door without having to make an ability check to do so.
Teoricamente, supondo que seu Mestre o permitisse, seu personagem não precisaria rolar nenhum dado porque sua interpretação é boa o suficiente e faz sentido no mundo.
No entanto, parece que seu mestre quer algum tipo de rolagem
Nem todos os DMs permitem que o roleplay substitua as checagens de habilidade em todas as situações. Ou eles podem não gostar do conceito, se não, podem não estar convencidos o suficiente para justificá-lo ou podem não achar apropriado para a situação atual. Seja qual for o caso, eles querem que você faça um rolo.
Acho que reduzir o número de jogadas de dados torna o jogo mais fluido. Além disso, quanto mais você é obrigado a rolar, maior a chance de falha é porque você teria que passar nas duas verificações, o que é estatisticamente menos provável do que você passar apenas uma ou passar por nenhuma delas. Se você estiver passando por várias verificações, está sendo configurado para falhar. Isso nem sempre é uma coisa ruim, às vezes um Mestre quer que algo seja um desafio, garantindo que várias verificações sejam bem-sucedidas.
A maneira que eu diria é que você não precisa fazer um teste de furtividade, não está tentando se esconder ou ser invisível - está usando um disfarce, está à vista. Agora, as pessoas provavelmente não vão notá-lo (a menos que sua percepção passiva seja excepcionalmente alta ou seu disfarce seja excepcionalmente ruim) ou prestem atenção em você, pois seu disfarce significa que você se mistura, não precisa fazer uma verificação furtiva. Além disso, como seu alvo está distraído, eles provavelmente não notarão alguém se escondendo atrás dele, reduzindo ainda mais a necessidade de uma verificação furtiva.
No entanto, eu faria você rolar uma verificação de "prestidigitação" (provavelmente usando Destreza, mas eu podia ver o Carisma ou a Inteligência sendo possíveis alternativas) para ver se você pode roubar o alvo com sucesso. Eu concederia vantagem se seu amigo os distraísse com base na regra Working Together (embora, para que isso se aplique, o jogador de seu amigo precisaria descrever como eles estão distraindo seu alvo, não apenas diga "eu o distraio").
Como uma observação lateral, há também a idéia de "furtividade passiva" que pode ser aplicada. Eu não sei muito sobre isso, então não posso dar muitos detalhes. Essencialmente, porém, é a contrapartida da percepção passiva, onde você não está tentando ser furtivo, apenas caminha naturalmente em silêncio e passa despercebido. Seu Mestre pode tentar usá-lo em futuras verificações para reduzir o número de jogadas de dados, também pode significar que você não sabe quando falhou em uma verificação até que seja tarde demais, o que pode ser interessante.