Eu acho que você está confuso sobre como surpresa obras:

The GM determines who might be surprised. If neither side tries to be stealthy, they automatically notice each other. Otherwise, the GM compares the Dexterity (Stealth) checks of anyone hiding with the passive Wisdom (Perception) score of each creature on the opposing side. Any character or monster that doesn’t notice a threat is surprised at the start of the encounter.

If you’re surprised, you can’t move or take an action on your first turn of the combat, and you can’t take a reaction until that turn ends. A member of a group can be surprised even if the other members aren’t.

O GM decide quem fica surpreso, não a jogada de iniciativa.

Então, aqui está como esse evento aconteceria.

1. Assistente teleporta-se para o combate
2. Todo mundo lança iniciativa
3. Turnos começam em ordem de iniciativa
4. Todo mundo que não fica surpreso começa a agir enquanto as pessoas que ficam surpresas pulam sua vez
5. Assumindo que os PJs não se teletransportaram novamente antes do final do round 1, o round 2 de combate começaria
6. As voltas começam a ocorrer em ordem de iniciativa; ninguém mais está surpreso

Para o cenário 3:

O assistente não pode preparar uma ação fora do combate; portanto, não pode preparar o teleporte feitiço até o combate começar.

A iniciativa começa depois que o assistente se teleporta, mas essa não é a história toda.

Fundamentalmente, isso não é diferente de alguém que chega em combate por qualquer outro meio. A iniciativa representa a rapidez com que todos eles reagem a uma ameaça; portanto, ela só começa quando há uma ameaça presente. Então, ignorando a surpresa, o resultado é que o mago chegaria, então todos que rolassem acima dele agiriam, depois o mago, seguido por todos os outros.

Mas você não pode ignore surpresa.

Compare isso com um caso quase idêntico da perspectiva de todos os outros na luta: em vez de se teletransportar, o mago estava invisível e se escondia entre eles. Este é o caso do livro didático de surpresa. Se ninguém o notou à espreita lá, todos os inimigos ficarão surpresos. E eles não podem notá-lo com antecedência se ele se teletransportar, porque ele não está lá.

Agora, a ordem do turno é que o assistente se teletransporta e, em seguida, faz uma curva; todos que rolaram acima do assistente fazem uma curva; segundo vire e então todo mundo que rolou abaixo do mago dá uma volta. Ok, tudo bem, o teletransporte no campo de batalha é realmente poderoso.

No entanto, isso é muito sensível a exatamente como o Mestre deseja que o teletransporte funcione. O caso acima assume que é como o Nightcrawler de X-Men: BAMF, ninja na sua cara. Aperte um pouco para que pareça um transportador de Star Trek, onde sua chegada é anunciada por alguns segundos de luzes e ruídos, e agora ninguém está surpreso. Todos conseguem reagir à chegada do mago normalmente.

Se você não gosta do resultado extremo de todo mundo se surpreender, mas ainda quer alguns Para configurar uma emboscada de teleporte, considere dar uma vantagem ao assistente por iniciativa. Isso torna essa tática poderosa (especialmente se eles escolherem seu destino com cuidado) sem ser um primeiro ataque garantido.

O feitiço Teleport acontece antes que a iniciativa seja lançada

Você não sabe se o combate ocorrerá até que os efeitos do feitiço Teleporte sejam resolvidos. A menos que exista um círculo permanente de teletransporte no local da emboscada ou que eles tenham um 'objeto associado' de onde desejam se teletransportar, há uma chance de os jogadores aterrissarem 'Fora do Alvo' ou em uma 'Área Similar' em vez da local pretendido (feitiço de teleporte, PHB pág. 281). Como Mestre, você terá que considerar o quão bem eles sabem a área para a qual estão tentando se teletransportar, a fim de determinar suas chances de se teletransportar para o local correto.

Os jogadores podem estar preparados para lutar logo após o teletransporte e eu os recompensaria pela tática, surpreendendo o inimigo.

Em geral, O combate começa assim que um atacante tem um alvo. Quando o teleporte é lançado, ninguém de ambos os lados sabe onde estão os outros, então ninguém tem um alvo. (Se você sabe de alguma maneira onde a posição exata dos inimigos está antes do teletransporte, digamos com binóculos enquanto olha para o inimigo, você está em uma rodada surpresa com todos, exceto o lançador, preparando uma ação para atacar o alvo assim que o teletransporte for resolvido.)

Após o teletransporte, todo mundo tem que adquirir um alvo. Se você se teletransportar para o aberto, o combate começa e ninguém fica surpreso (todo mundo percebe todo mundo ao mesmo tempo). Se você se teletransportar para uma tenda vazia ou um canto muito escuro, no entanto, o grupo pode tentar um teste furtivo para iniciar seu ataque com surpresa (o grupo percebe, mas o inimigo ainda precisa perceber o grupo).

Observe que, de qualquer maneira que isso ocorra, efetivamente o teleportador lança no turno 1, que será executado como uma rodada normal, como a equipe onde uma emboscada a pé. (O Teleporte apenas facilita o fechamento da distância sem ser notado)

Também quero observar que, não importa como o Mestre governe nesta primeira rodada, desde que a festa planeje a emboscada corretamente (durante a refeição ou a vigília); que o inimigo também terá que gastar tempo adquirindo suas armaduras / armas ou lutar sem elas. Portanto, o melhor benefício aqui é pegar o inimigo com as calças abaixadas, e não de surpresa.