Eles provavelmente não esticam
O nome do recurso: "long-limbed" parece apenas se referir ao comprimento dos próprios braços. Se a elasticidade fosse um aspecto da fisiologia dos ursos, isso é algo que provavelmente seria mencionado na descrição dos ursos, tanto no Manual dos Monstros quanto no Guia de Monstros do Volo.
Por que apenas na vez do bugbear então?
Para começar, os turnos são uma abstração para facilitar a jogada, mas narrativamente eles podem ser entendidos como o aspecto de uma rodada em que o personagem tem mais controle sobre a luta. Lembre-se de que tudo o que acontece em uma segunda rodada do 6 não tem uma ordem específica no universo. Então, tudo isso significa que o urso-inseto só pode alavancar seus membros longos para atacar uma criatura que está mais distante deles oportunidade de influenciar essa segunda janela do 6.
Você pode ver um fenômeno semelhante com o recurso Ataque Extra, que só é ativado no turn do personagem. Quando alguém é a força motriz da ação, o personagem é incapaz de capitalizar esse aspecto de seu treinamento. Mesmo que eles preparem a ação de ataque para usar no turno de outra pessoa, eles recebem apenas um ataque.
Fora de combate
Quando não está em combate (ou usa turnos para algum outro evento), o alcance de uma criatura raramente importa. Em vez disso, o comprimento do braço é o que é importante (para alcançar as coisas). O comprimento do braço é algo que não é tocado no jogo, por isso será uma conversa com o seu GM quanto tempo os membros longos de um urso de bug têm.
No entanto, vale a pena notar que, apenas porque um urso-inseto pode atacar algo duas vezes mais distante, não significa necessariamente que seus braços têm o dobro do comprimento que outros humanóides médios. Veja a nota no espaço abaixo.
Espaço
Das regras básicas:
A creature’s space is the area in feet that it effectively controls in combat, not an expression of its physical dimensions.
A qualquer momento dos segundos 6 que compõem uma rodada, uma criatura não precisa ocupar um local específico no espaço que controla. Sua posição diminui e flui à medida que a batalha continua. É facilmente possível que os braços longos de um bugbear permitam que ele continue a controlar esse espaço de tamanho médio sem precisar ficar dentro desse espaço. Com essa explicação, o bugbear pode estar temporariamente vazanteentrando em outro espaço para fazer o ataque e fluxovoltando (quando eles têm mais controle sobre a batalha por sua vez)