"Quando" é uma boa pergunta. Acho que a resposta é que Roose traça o tempo todo. Quando Robb chamou as faixas, acho que Roose passou por suas opções e pensou em como aproveitar ao máximo a situação.
Spoilers ADWD abaixo
We get some insight into Roose's mind through lady Dustin, who claims that Roose is somewhat of a psychopath, who has no feelings and likes to manipulate people for his own amusement. Even so, Roose likes to stay "below the radar", let other people take the blame while he reaps the benefits. Walder Frey certainly took most of the blame for the Red Wedding, for example, though my hunch is that Roose Bolton was the bigger culprit (he did personally kill Robb).
É como Jaime disse em ASOS (parafraseando) - que todo senhor tem estandartes indisciplinados que invejam seu poder. Tywin tinha os Tarbecks, os Tyrells têm os Florents, Hoster Tully tem Walder Frey, Ned Stark tinha Roose Bolton. Força é a única coisa que mantém esses homens sob controle. E quando eles cheiram a fraqueza, eles se viram.
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Roose Bolton himself told Theon in ADWD that he had him to thank for winning the North. That house Stark was done when Theon sacked Winterfell. That was almost certainly not when he started plotting betrayal, but it would have encouraged him to set his plans in motion. Also, we do not know whether Roose and Ramsay planned to attack Winterfell, or if Ramsay did it on his own initiative and Roose felt compelled to see it through. We do know that Roose considers Ramsay his only option for house Bolton's survival (unless he lied to Theon about that in ADWD).
Roose se viu na posse de muitos reféns importantes e o líder de grandes exércitos. Mais notavelmente, é claro, ele encontrou Jaime, que abriu um diálogo com Tywin. Ele também colocou as mãos nos garotos Frey em Winterfell, que sem dúvida ele usou como alavanca contra Walder Frey. Ele enviou Robett Glover e Sor Helman Tallart para invadir Duskendale, onde foram emboscados e derrotados por Randyll Tarly e Gregor Clegane. Sem dúvida, isso foi feito intencionalmente para matar os leais a Stark. Ele fez algumas dessas manobras.
É interessante notar que Roose nunca teria acreditado que poderia tomar o norte em seu próprio nome, ele é realista demais para isso: o Norte nunca apoiaria Ramsay, ou um Bolton, apenas um Stark. É por isso que ele não podia ser visto diretamente envolvido no casamento vermelho e por que Arya falsa era tão importante para seus planos.
Então, quando Roose começou a planejar, acho que a resposta é: ele sempre planejava. Era apenas uma questão de quando ele poderia começar a fazer algo sobre isso, quando ele teve oportunidades e quando Robb mostrou fraqueza.