Definitivamente é contra as regras, mas não é irracional

O cenário apresentado é bastante razoável, mas a decisão não é RAW, e se isso o irritou, é completamente justificado.

Em outras palavras, o movimento forçado quebra as garras e não se importa com qual criatura é movida.

PHB pág. 290 sob condições, Grappled:

The condition also ends if an effect removes the grappled creature from the reach of the grappler or grappling effect, such as when a creature is hurled away by the Thunderwave spell.

Em cima disso, Chicote de Água é um teste de Destreza, não um teste de Força. Ele também não tem uma saída DC, o que é revelador. Gostar Onda de trovão or Chicote de Espinho, quando algo é movido por ele, a mágica é o que está fazendo o movimento e a única maneira de evitar isso é passar o seu Dex salvo e evitá-lo ou usar a magia para combatê-lo.

Portanto, nesse cenário, seu Chicote de Água deveria ter arrancado o membro do partido contido do que quer que estivesse o arrastando. Não importa que ele esteja agarrando o alvo. Se o Mestre não quisesse que a coisa fosse abandonada, o Mestre deveria ter sido arrastado junto com o personagem restrito. Como mestre, quando interpreto um personagem e escolho algo que restringi, faço questão de me vincular à criatura que restringi especificamente para impedir que cenários como esse aconteçam. Também mantenho uma corda na minha arma pelo mesmo motivo.

Quanto a isso:

His logic was that you couldn't make a Water Whip to a creature restrained, and chained, to a wall and expect it to work.

Esta é realmente uma lógica ruim. Isso é chamado de falácia de equívoco falso, em que os cenários não estão discutindo a mesma coisa. Paredes e correntes são objetos inanimados e inflexíveis que ancoram o alvo porque são fixos.

É uma boa decisão

Ou o seu GM não conhecia a decisão do RAW na época; nesse caso, ele apresentou uma decisão que julgava equilibrada, coerente e crível, ou sabia a resposta do RAW e optou por ignorá-lo, como eu teria.

O problema que tenho com a decisão da RAW é que ela colide com a minha visão da cena. Um NPC forte está segurando um PC, alguém puxa com um chicote de água e de repente o PC é movido sem nenhuma consideração dada aos músculos do NPC? Isso parece-me, quebra minha verossimilhança. Então eu ordeno o contrário.

E esse é o próprio papel do GM. Se o objetivo era aplicar regras o tempo todo, um computador poderia fazer isso. Você precisa de um humano ao volante, porque apenas um cérebro humano pode criar um mundo justo, consistente e crível. Caso contrário, você acaba com situações ridículas como em Resposta de @Lino Frank Ciaralli, onde os jogadores se ligam aos NPCs ou às armas deles, caso alguém tente neles.

Quanto à decisão em si, é boa. O NPC está tentando impedir que o PC puxe o aliado, então acontece um concurso de Força, e como o feitiço Water Whip já dá um CD, por que não usá-lo em vez da Força do PC?

Is it reasonable to make Water Whip a tug of war, requiring a Strength saving throw against my characters' Ki Save DC, in situations where a target is being restrained?

A decisão específica provavelmente não é RAW, mas pode ser uma OMI totalmente razoável. Há sim boa precedência no caso de um alvo apenas agarrar, então qualquer movimento forçado ainda deve ter efeito e quebrar a garra. A diferença aqui de ser contido é uma distinção importante.

A condição restrita representa algo mais poderoso do que uma garra típica - por exemplo, é uma característica de criaturas com anatomia específica, como tentáculos, magia moderadamente poderosa ou objetos físicos, como correntes e algemas.

Isso pressupõe que a condição restrita tenha sido aplicada ao seu aliado sem pré-condições, o que não está claro na sua pergunta. Um piloto comum em monstros agarradores é uma frase como "enquanto agarrado, o alvo é contido". Se for esse o caso, parece claro pela RAW que qualquer coisa que normalmente quebre uma garra (incluindo movimentos forçados) também quebraria a restrição. Nesse caso, sua tentativa deveria foram bem-sucedidos automaticamente.

Mesmo sem o suporte a RAW, eu não teria problemas com o Mestre ser generoso e deixar sua tentativa automática, porque você e o alvo gastaram recursos (Ki e pontos de vida) para obter o efeito. Conforme observado nos comentários, também pode ser razoável, devido ao poder do efeito Chicote da Água, acabar com outros resultados, como o inimigo ser puxado / derrubado se a suposta aderência em que eles têm seu aliado for tão forte ( por exemplo, imagine que os dois estavam de alguma forma encadeados fisicamente).

Seguindo a lógica aparente do seu mestre por enquanto, o CD habitual de salvamento contra o Water Whip é aplicado porque se supõe que o alvo esteja resistindo aos efeitos do seu ataque. A regra do jogo representa a situação de forma concisa, dando uma única rolada para o resultado. No entanto, essa regra é criada em torno do uso mais comum do feitiço - quando você começa a improvisar e usa-o para fazer coisas legais que o autor original não cobriu, o Mestre também precisa começar a improvisar. No seu caso, é claro que o inimigo que segura seu aliado resistiria ao efeito, e tem melhor controle do alvo do que uma garra típica, parece inteiramente razoável para o Mestre substituir sua defesa pelo seu aliado. A mudança da destreza para a força como uma opção de salvamento é discutível e depende de como o grupo visualiza o que está acontecendo.