Tetsujin resumiu todas as conquistas de Tyrion antes da temporada 5, então não as reiterarei. No entanto, deve-se notar que quase todos os planos e estratégias de Tyrion da temporada 5 e seguintes acabam tendo sucesso.
Sucessos
Como apontado nos comentários, Tyrion conseguiu obter com vida ele e Jorah para Meereen vivos, depois convenceu Dany a torná-lo seu conselheiro.
Tyrion negociou com os traficantes de escravos um período gradual de eliminação gradual, em troca de interromper seu ataque a Meereen. Embora não tenha sido bem-sucedido, comprou um alívio do exército atacante, enquanto os Daenarys não estavam lá. Isso lhe deu tempo para voltar com Drogon e romper o cerco.
Depois que Dany retornou, o estratagema de ter os três mestres oferecendo um como sacrifício, deixando-o vivo e executando os outros para garantir que seriam sons leais como algo que Tyrion teria pensado (não sei se afirma explicitamente que era seu ideia, mas fiquei com a impressão de que era).
Na temporada 7, seu plano de capturar Casterly Rock foi bem-sucedido e Dany sofreu perdas mínimas de tropas. Acabou sendo uma armadilha montada por Euron para destruir os navios que transportavam os imaculados, mas conquistando o controle de um grande castelo, incluindo todas as terras ao seu redor, em troca de metade dos navios sob o comando de Dany me parece um sucesso retumbante.
Tyrion aconselhou Dany a não ir para o norte do muro para salvar Jon com seus dragões, que não foram ouvidos. Isso levou à morte de Viserion e, finalmente, fez com que o exército dos mortos rompesse o muro. Embora não tenha sido um "sucesso", foi um evento importante em que Tyrion deu o conselho correto.
Enquanto Tyrion não convenceu Cersei a ajudar a derrotar o Rei da Noite, ele convenceu Jaime, o que o levou a revelar não apenas a decepção de Cersei, mas também o fato de ela estar contratando a Companhia de Ouro, algo que eles não sabiam de antemão.
Tyrion disse a Dany que Varys a traiu depois que ele descobriu o segredo de Jon. Vejo isso como uma vitória absoluta para Tyrion, porque Varys rapidamente atacou Danaerys quando surgiu uma opção melhor. Se Varys tivesse descoberto essa informação independentemente de Tyrion, ele poderia ter sido bem-sucedido em envenená-la antes que alguém descobrisse. Semelhante a quando Tyrion expulsou Maester Pycelle como espião de Cersei na temporada 2, ele rapidamente descobriu que Varys era apenas leal a Dany desde que fosse benéfico para ele e seus objetivos.
Falhas
Quando Jon e sua companhia seguiram o plano de Tyrion de se aventurar ao norte do muro para capturar uma criatura para mostrar a Cersei, eles foram emboscados pelo exército do rei da noite. Considerando que o Rei da Noite aparentemente tinha poderes inexplicáveis de previsão semelhantes a Bran (ele podia vê-lo e tocá-lo enquanto ele estava avisando, e ele parecia saber que Daenarys estava a caminho com seus dragões para que ele pudesse reivindicar um e usá-lo para quebrar a parede) nunca houve nenhuma chance de conseguirem fazer isso com sucesso.
O plano de convencer Cersei da necessidade de uma aliança contra o exército de mortos pode ter sido bem-sucedido, se Jon não tivesse sido tão teimosamente honesto e lhe dissesse que ele já havia comprometido suas tropas pela causa de Dany. No entanto, acredito que é altamente provável que Cersei os tenha traído de qualquer maneira, então ainda estou colocando isso como um fracasso por confiar nela.
Tyrion convenceu Danaerys a tentar fazer as pazes com Cersei após a morte de Rhaegal, o que levou à execução de Missandei. Novamente ele estava errado, mas se eles tivessem tentado atacar diretamente antes de negociar, Missandei teria sido executada de qualquer maneira.
Outro
Após o plano de atacar Casterly Rock, Danaerys perdeu Highgarden, a frota de Yara e a liderança dornesa. Estes, no entanto, não se devem a nenhuma decisão tomada por Tyrion. Apesar de emboscados, os respectivos exércitos deveriam ter sido capazes de se defender razoavelmente, e nenhum dos outros conselheiros que Dany tinha (incluindo Varys, Ellaria Sand, Olenna Tyrell, Jon Snow, Yara e Theon Greyjoy, Jorah Mormont e Grey Worm) esperava que Cersei e Euron fossem tão agressivos e atacassem onde eles fizeram, para que essas falhas não repousem apenas nele.
Tyrion aconselhou Dany a não atacar o trem de bagagem, pois ela poderia ser morta, e quase o fez. Embora o ataque tenha sido um sucesso para ela, eles realmente não ganham muito além de matar algumas tropas Lannister e se render mais, pois o ouro já havia sido transportado para Porto Real.
Dany também foi emboscado ao ir para Dragonstone na Temporada 8, e isso levou à morte de Rheagal e Missandei. Novamente, isso não se resumia a Tyrion. É improvável que, com tantos estrategistas de batalha a aconselhando, tenha sido apenas sua ideia ir para lá sem qualquer consideração por uma emboscada ou contra-ataque.
Resumo
Realisticamente, a única vez em que Tyrion cometeu erros com seus conselhos foi em relação a um ser sobrenatural com algum tipo de habilidade mágica de saber coisas que ele categoricamente não deveria, e sua irmã. Considerando que o plano para obter a ajuda de Cersei se originou da tentativa de fazê-la chegar a um acordo com Dany, pode-se argumentar que todos os erros de Tyrion vieram de acreditar que Cersei era uma pessoa melhor do que ela.
Considerando que um dos maiores problemas de Tyrion ao longo de toda a série é o relacionamento complicado que ele tem com sua família, é pelo menos compreensível (embora não necessariamente desculpável, do ponto de vista de Danaerys) que as únicas vezes que ele estava errado era em subestimar ou cuidando de Cersei.
Então, eu diria que, no geral, não, Tyrion não é um estrategista ruim. Na verdade, ele é bastante excelente. Seu único problema parece ser sua lealdade entre sua família e sua rainha.
Pode-se argumentar que é exatamente isso que faz dele um estrategista ruim, mas eu diria que é exatamente isso que faz dele Tyrion.