Primeiro, um pouco de nitpicking com o seu itinerário. Seus vôos serão (mais provavelmente):
1a Montreal > Cidade asiática (Beijing, Guangzhou, Hong Kong)
1b cidade asiática - Chiang Mai
2 Chiang Mai - Banguecoque
3 Banguecoque < > Krabi ou Phuket (para ir às ilhas de Phi Phi)
4 Bangkok > Cingapura
5 Singapura < > Kuala Lumpur
6a Singapura > em algum lugar na Ásia, Europa, Oriente Médio, EUA
6b em algum lugar > Montreal
Agora, sobre sua pergunta [que não é realmente sobre vistos]. Se você comprar apenas (1) e (6) você pode, tecnicamente, ser negado a entrada em Chiang Mai, como você não teria, ainda, uma passagem que sai da Tailândia. No entanto, a menos que você pareça realmente desconfiado, provavelmente será deixado entrar. Eu já passei mais de 100 vezes pela Tailândia, e nunca me pediram que eu passasse para lá.
Quando estiver em Chiang Mai, você está pronto para ir. Chiang Mai-Bangkok e Bangkok < > Phuket / Krabi são voos domésticos. Bangkok-Cingapura e Cingapura-KL estão bem, já que você tem (6), um voo saindo de Cingapura.
Se você quiser ter absoluta certeza, você pode comprar com antecedência (4), Bangkok > Cingapura. Com isso, você tem tudo de que precisa para passar pelas verificações de imigração.