Pikachu quase caiu em lava depois de uma briga com Magmar em uma arena acima de um vulcão. Charmander foi autorizado a lutar em uma arena de água onde ele poderia cair na água. É um esporte mortal sem regras de segurança.
Algum Pokémon já foi retratado morrendo em uma luta?
Não no show.
Dependendo de como você define uma "briga", existem alguns filmes vinculados, no entanto. Se você considerar batalhas entre dois Pokémon (como parece que você faz), mas não necessariamente batalhas entre dois Pokémon formadores usando seus Pokémon para lutar entre si:
Depende da continuidade.
Em geral, quando dois Pokémon batalham, é descrito como uma competição amigável: um esporte, por diversão. Na verdade, eles não estão tentando se matar, e eu imagino que eles estão se segurando para evitar fazê-lo. A razão fora do universo para Pokemon desmaio em batalha, ao invés de morte, é que o criador da série não queria que fosse muito violento.
Nos jogos, há referências a Pokemon ter morrido - muitos dos jogos da série principal apresentam cemitérios, para não mencionar o fantasma de Marowak em Lavender Tower - mas nenhum deles está realmente morrendo. Existe uma teoria dos fãs de que uma de suas batalhas contra Blue em RGB / FRLG resulta na morte de seu Raticate - na próxima vez em que você o vir, ele estará na Lavender Tower e Raticate não estará em seu partido - mas isso é apenas uma teoria, não canon.
No anime, é mostrado que Pokemon pode lutar até a morte, mas não em batalhas de treinador. Além dos exemplos que @tobiasvl mencionou, eu gostaria de destacar a famosa batalha "Clones v Originais" em Pokémon: o primeiro filme. Ficou claro que eles não apenas estão tentando se matar ativamente (ou pelo menos, os clones estão tentando matar os originais), mas também Pokemon não costuma lutar assim. A única razão pela qual nenhum deles morre é porque Ash se sacrifica para parar a luta.
Eu não sou especialista em vários mangás, mas pelo que me lembro, Pokemon pode e morre em batalha neles. Certamente eles sofrem ferimentos físicos graves, como um dos Arbok de Koga sendo cortado em dois (embora tenha se recuperado - graças à OP por me corrigir nisso). Ainda é, até onde sei, uma ocorrência muito rara.
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