Ele parecia acreditar que os planos de Draco estavam fadados ao fracasso.

A pergunta é certa: Dumbledore não levou a sério o aviso de Harry. A proteção da Ordem da Fênix descrita pela amflare havia sido arranjada antes dessa conversa. Dumbledore fez tome precauções adicionais antes de sair com Harry, mas, como demonstra a citação na pergunta, ele fazia isso toda vez que deixava a escola naquele ano.

Dumbledore não esperava nenhum tipo de ataque naquela noite.

"...yes, you have managed to introduce Death Eaters into my school which, I admit, I thought impossible...how did you do it?"
_{(Half-Blood Prince, Chapter 27, The Lightning-Struck Tower).}

Ele havia introduzido feitiços de proteção durante as férias de verão e pediu à Ordem que guardasse a escola quando ele não estava lá, mas essa era uma proteção genérica. Não podia ficar mais claro com suas palavras e sua reação que o ataque de Malfoy o pegou completamente de surpresa.

Então, por que ele não levou Harry a sério?

Fora do universo:

Do ponto de vista literário, isso é apenas uma trágica ironia. A morte de Dumbledore foi (em face disso, do ponto de vista de um pré-Relíquias da Morte totalmente evitável. Se ao menos Dumbledore tivesse escutado Harry, tudo poderia ter sido tão diferente. O mesmo poderia ser dito das outras mortes da série. E se Harry não tivesse deixado Cedrico tocar a Taça Tribruxo? E se Harry não acreditasse na visão falsa de Sirius? E assim por diante. Isso apenas torna a morte de Dumbledore mais triste e mais lamentável.

No universo:

Dumbledore pareceu concluir que as tentativas de Draco de matá-lo estavam fadadas ao fracasso. Acabou sendo um erro fatal de julgamento. Mas Dumbledore subestimou Draco, puro e simples.

Afinal, os esforços de Draco até aquele momento quase não foram exemplares.

"You have been trying, with increasing desperation, to kill me all year. Forgive me, Draco, but they have been feeble attempts...so feeble, to be honest, that I wonder whether your heart has been really in it..."
_{(Half-Blood Prince, Chapter 27, The Lightning-Struck Tower).}

Dumbledore estava mais preocupado com Draco e com as vítimas não intencionais de suas conspirações do que com ele mesmo.

"Your first priority will be to discover what Draco is up to. A frightened teenage boy is a danger to others as well as to himself. Offer him help and guidance, he ought to accept, he likes you...I am concerned less for myself than for accidental victims of whatever schemes might occur to the boy."
_{(Deathly Hallows, Chapter 33, The Prince's Tale).}

O fato é que Dumbledore tinha fé suficiente em suas próprias habilidades para não considerar Malfoy uma verdadeira ameaça. Ele não tinha como saber que voltaria à escola sob a influência de uma poção terrível que o enfraqueceria consideravelmente. Ele acreditava que seria capaz de controlar Malfoy em qualquer confronto direto e certamente impedir que os Comensais da Morte causassem estragos na escola da maneira como eles o fizeram. Ele sabia do que era capaz e quão poderoso ele era. Ele é Dumbledore, lembre-se. Ele está acostumado a se intrometer em qualquer luta em que se encontra e em poder proteger as pessoas com quem se importa quando está por perto.

Ele estava mais preocupado com Malfoy e os outros estudantes de Hogwarts do que com ele próprio. Para ele, ele colocara Snape encarregado de monitorar Malfoy e a Ordem, por isso a escola estava segura. Qualquer ameaça de Malfoy não seria um motivo real de preocupação.

Por que não descer para o quarto e verificar a chance? Bem, o aviso de Harry não foi exatamente entregue da maneira mais eficaz. Ele acabara de descobrir que Snape traiu diretamente seus pais (resultando na morte deles) e que Dumbledore nunca havia lhe contado. Isso o fez voar furioso. Harry estava furioso, irracional e cheio de ódio. Seu aviso sobre Malfoy foi misturado com um discurso retórico contra Snape.

At last [Dumbledore] said, "I am sure. I trust Severus Snape completely."
Harry breathed deeply for a few moments in an effort to steady himself. It did not work.
"Well, I don't!" he said, as loudly as before. "He's up to something with Draco Malfoy right now, right under your nose, and you still -"
"We have discussed this, Harry," said Dumbledore, and now he sounded stern again. "I have told you my views."
_{(Half-Blood Prince, Chapter 25, The Seer Overheard).}

O fato de Harry ter confundido uma preocupação legítima com suas queixas pessoais desmedidas contra Malfoy e Snape não ajudou. Dumbledore também sabe que Harry já o procurou com essa preocupação antes, e ele não o informou de nada que já não estava ciente. Dumbledore pensou que eles estavam cobrindo terreno antigo.

Ele chegou ao ponto de tentar descobrir o que exatamente Harry estava alegando.

"You're leaving the school tonight and I'll bet you haven't even considered that Snape and Malfoy might decide to -"
"To what?" asked Dumbledore, his eyebrows raised. "What is it that you suspect them of doing, precisely?"
"I...they're up to something!" said Harry, and his hands curled into fists as he said it. "Professor Trelawney was just in the Room of Requirement, trying to hide her sherry bottles, and she heard Malfoy whooping, celebrating! He's trying to mend something dangerous in there and if you ask me he's fixed it at last and you're about to just walk out of school without -"
"Enough," said Dumbledore. He said it quite calmly, and yet Harry fell silent at once; he knew that he had finally crossed some invisible line.
_{(Half-Blood Prince, Chapter 25, The Seer Overheard).}

Então ele dá a Harry a chance de se explicar. O fato de ele perguntar "com as sobrancelhas levantadas" acho que indica que ele não está perguntando exatamente com a mente aberta. Ele está tentando difundir a raiva de Harry e demonstrar que está sendo irracional. Ele não espera que Harry lhe diga algo significativo. Mas ele pelo menos dá a Harry o espaço para lhe contar suas suspeitas.

Como eu disse, Harry não se ajuda. Quando tem a chance de contar a verdade a Dumbledore, ele apenas diz que Malfoy e Snape estão tramando algo. Imediatamente, parece que ele está agarrado a canudos. O único detalhe concreto em sua história é que o professor Trelawney foi expulso da Sala Precisa por uma figura alegre. No entanto, por que deveria ser o Malfoy? Como Harry pode saber que ele está tentando consertar algo perigoso? Suas acusações descem rapidamente para especulações selvagens ("se você me perguntar"). Não é de admirar que Dumbledore diga que já ouviu o suficiente.

Um fator adicional pode ser que o próprio Dumbledore tenha ficado bravo. Ele não intervém até Harry sugerir que Dumbledore está deixando a escola sem vigilância. Isso provoca uma resposta severa. Dumbledore tem paciência para ouvir a história de Harry, mas responde com a sugestão de que ele não se importa com o bem-estar de seus alunos. Afinal, isso é algo próximo ao coração de Dumbledore.

Claro, mesmo se ele tivesse ido à Sala Precisa, ele teria sido confrontado com a mesma coisa que Harry havia sido o ano todo - uma porta trancada sem meios de entrada.

Finalmente, Dumbedore não é o único culpado aqui. Harry também ouviu um aviso claro do que estava por vir e encolheu os ombros. Trelawney compartilhou sua premonição sobre a torre atingida por um raio com Harry, e ele pensou que ela estava falando bobagem quando estava realmente vendo o futuro.

Dumbledore levou a sério. Ou pelo menos o perigo como um todo, mesmo que não seja a celebração de Draco especificamente. Ele ordenou que a Ordem da Fênix e os professores patrulhassem a escola enquanto ele estava fora.

‘I don’t know exactly how it happened,’ said Professor McGonagall distractedly. ‘It’s all so confusing … Dumbledore had told us that he would be leaving the school for a few hours and that we were to patrol the corridors just in case … Remus, Bill and Nymphadora were to join us … and so we patrolled. All seemed quiet. Every secret passageway out of the school was covered. We knew nobody could fly in. There were powerful enchantments on every entrance into the castle. I still don’t know how the Death Eaters can possibly have entered …’
_{Half-Blood Prince - Chapter 29: The Phoenix Lament}

^{(ênfase minha)}

Eles estavam observando todas as entradas que eles conheciam. Lembre-se, mesmo Dumbledore não esperava que o gabinete fosse um meio de transporte para o castelo.

A respeito de por que Dumbledore não avisou a ação da Ordem de Malfoy especificamente. Lembre-se de que ele planejou tudo. Ele ia morrer de qualquer maneira. Snape deveria matá-lo antes que Malfoy pudesse, e para Malfoy entrar em uma posição de matar Dumbledore, ele tinha que ter sucesso com o que estava fazendo. Tudo estava indo como planejado, sem motivo de alarme.

É como perguntar a um grão-mestre por que ele não fez nada sobre o peão que capturou a rainha. Ele não fez nada sobre isso, porque isso fazia parte do seu plano.

De qualquer maneira, você não pode dizer que Dumbledore não levou o perigo a sério. Ele havia deixado salvaguardas e instruções explícitas para proteger o resto da escola das maquinações de Malfoy. Mesmo se ele os tivesse configurado antes de Harry lhe contar sobre a comemoração de Malfoy. E essa é outra razão pela qual Dumbledore parecia desdenhoso, porque ele havia previsto o perigo e já estava preparado para ele.