As regras são ambíguas

Aqui estão duas interpretações possíveis. Como existem dois, você terá que perguntar ao seu GM se isso funcionará:

A criatura é atraída independentemente do tamanho

Magias faça o que eles dizeme sem limitação de tamanho é colocado no efeito "desenho através" do feitiço. Se a criatura poderia ou não caber através do portão normalmente, é atraído por esse efeito.

the portal opens in the named creature's immediate vicinity and draws the creature through it to the nearest unoccupied space on your side of the portal

Se o feitiço pudesse atrair criaturas que se encaixassem em um espaço igual em dimensões ao diâmetro do portal, o diria. Como não existe, esse efeito não é limitado pelo tamanho da criatura.

Nota lateral: se você quiser uma explicação narrativa, a maioria das criaturas gigantescas pode espremer através de um espaço no qual grandes criaturas se encaixam (uma condição que um portal para pés 20 satisfaz)

A criatura só pode ser atraída se ela se encaixar no portal.

Como o feitiço especifica que o tamanho máximo do portal é:

20 feet in diameter.

Qualquer criatura que não se encaixar não será atraída desde que você ...

can't pull a creature through a hole that it doesn't fit through.

[credit to NautArch's answer]

Determinar se uma criatura pode caber no portal é uma questão que a resposta do NautArch explora com mais detalhes. É outra pergunta que você terá que fazer ao seu GM, já que algumas criaturas são grandes demais para penetrar sensivelmente através de um buraco no pé do 20 (mesmo que sejam classificadas como gigantescas).

Depende um pouco do DM, pois as dimensões podem diferir da categoria de tamanho

Como é que Portão soletrar (PHB, 244) funciona?

O feitiço começa com uma descrição do tamanho do portal que ele abre (ênfase minha):

You conjure a portal linking an unoccupied space you can see within range to a precise location on a different plane of existence. The portal is a circular opening, which you can make 5 to 20 feet in diameter.

Em seguida, entra no que acontece quando você convoca uma criatura cujo nome é conhecido:

When you cast this spell, you can speak the name of a specific creature (a pseudonym, title, or nickname doesn't work). If that creature is on a plane other than the one you are on, the portal opens in the named creature's immediate vicinity and draws the creature through it to the nearest unoccupied space on your side of the portal.

Embora não indique especificamente que o tamanho do portal é importante, faz sentido que o tamanho do portal seja um fator limitante no que pode passar por ele. Você não pode puxar uma criatura através de um buraco pelo qual ela não se encaixa.

Mas é aí que as regras do Squeezing podem entrar em jogo. o espremendo As regras são explicadas muito bem e afirmam que uma criatura gigantesca (a maior categoria de tamanho) deve poder se espremer no espaço ao observar as regras referentes às categorias de tamanho de criatura e ao espaço que elas controlam. Um gigantesco pode se espremer em um espaço 15x15 por essas regras, mas para criaturas cujas dimensões estão listadas, não é razoável considerar isso em relação ao tamanho do portal.

Podemos observar as dimensões reais da criatura em relação ao tamanho do portal e usaremos o Tarrasque como exemplo (MM, 286):

A scaly biped, the tarrasque is fifty feet tall and seventy feet long, weighing hundreds of tons.

É uma criatura bastante grande para caber no buraco de diâmetro do 20.

Enquanto os tamanhos das criaturas se baseiam mais em áreas de controle, as regras para comprimir utilizam esses tamanhos. Parece haver suporte RAW para Sim (o tamanho gigantesco pode se espremer pelos espaços do 20) e Não (as dimensões gerais listadas são muito maiores e não faz sentido), e eu deixaria para um DM como eles decidem descrições de tamanho versus categorias de tamanho em suas mesas.